7-n-butyl-1,3,5-cycloheptatriene | 49673-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-n-butyl-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 7-butyl-1,3,5-cycloheptatriene；7-butylcyclohepta-1,3,5-triene；7-Butyl-cyclohepta-1,3,5-trien；7-n-Butylcycloheptatrien
• CAS: 49673-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: IZTQSKLITIBCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-n-butyl-1,3,5-cycloheptatriene 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 二氯二(戊烷-2,4-二酮酸根-O,O')钛 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到trimethyl(8-phenyl-9-butylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-7-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  钛催化的 [6π+2π]-炔烃和丙炔环加成反应生成 7-取代的 1,3,5-环庚三烯

  摘要：

  7-烷基(烯丙基，苯基)-1,3,5-环庚三烯与炔烃和丙二烯在双组分Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl体系催化下反应生成取代双环[4.2.1 ]nona-2,4-二烯和双环[4.2.1]nona-2,4,7-三烯的产率高达 90%。所得化合物的结构通过X-射线衍射和1H和13C NMR光谱分析证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500442
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-n-butyl-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  Picotin, G.; Faye, A.; Miginiac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 245 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic [6π+2π]-cycloaddition of Si-containing alkynes to 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes under the action of Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Dmitriy I. Kolokol'tsev、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.006

  日期：2015.10

  two-component Ti(acac)2Cl2–Et2AlCl system, resulting in the formation of substituted bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in high yields, was accomplished. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H, 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was studied through quantum chemical modeling of the cycloheptatriene and acetylene interaction with TiCl4–Et2AlCl system at the B3LYP/6-31G(d) level

  双组分Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl体系催化7-烷基（烯丙基，苯基）-1,3,5-环庚烯与含Si炔烃的反应，从而形成取代的双环[4.2.1]壬二-2,4,7-三烯高收率，成功了。所得化合物的结构通过1 H，13 C NMR光谱法确认。通过在B3LYP / 6-31G（d）水平上环庚三烯和乙炔与TiCl 4 -Et 2 AlCl体系的相互作用的量子化学模型研究了反应机理。
• Regioselective [6π+2π] cycloaddition of 1,2-dienes to 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes catalyzed by Ti(acac)2Cl2—Et2AlCl
  作者：G. N. Kadikova、D. I. Kolokoltsev、E. S. Meshcheryakova、V. A. D’yakonov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-016-1283-5

  日期：2016.1

  A reaction of 7-alkyl-, 7-allyl-, 7-phenyl-1,3,5-cycloheptatrienes with 1,2-dienes in the presence of the two-component catalytic system Ti(acac)2Cl2—Et2AlCl, which led to the formation of practically important substituted endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes in up to 90% yields, was accomplished for the first time.

  在双组分催化体系 Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl 的存在下，7-烷基-、7-烯丙基-、7-苯基-1,3,5-环庚三烯与 1,2-二烯首次发生反应，生成了实际上重要的取代内双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，收率高达 90%。
• Triplet ground-state cycloheptatrienylidene
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00267a065

  日期：1986.4
• PICOTIN, G.;FAYE, A.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FR. ,(1990) N, C. 245-251
  作者：PICOTIN, G.、FAYE, A.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——