1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one | 82935-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3',4'-Dichlor-3-piperidino-propiophenon；3,4-dichloro-β-(1-piperidyl)propiophenone；1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 82935-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 286.201
• InChiKey: WADMFRAESZCYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.2%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳烷基二胺衍生物作为潜在的三重再摄取抑制剂的合成及药理研究

  摘要：

  设计，合成了一系列芳烷基二胺衍生物，并对其三重再摄取抑制能力进行了评估。化合物18c（5-HT，NE，DA，IC 50  = 389，69，238 nM），36a（5-HT，NE，DA，IC 50  = 378，477，247 nM）和36d（5-HT， NE，DA，IC 50  = 501、206、357 nM）在大鼠强迫游泳试验中以5、10和20 mg / kg PO表现出体内活性。36a被确定为本研究中最有前途的候选人。具体而言，36a对许多中枢神经系统相关靶标的单胺转运蛋白表现出高选择性。此外，36a 在临床前研究中显示出良好的药代动力学性质和可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.045
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel thiosemicarbazones as cruzipain inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115345

文献信息

• Hypolipidemic Activity of 3-Amino-1-(2,3,4-mononitro-, mono-, or dihalophenyl)propan-1-ones in Rodents
  作者：Yunsheng Huang、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/ardp.19963290703

  日期：——

  A series of 3‐amino‐1‐(2,3,4‐mononitro‐, mono‐, or dihalophenyl)propan‐1‐ones were synthesized and shown to be effective in lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly in CF1 mice and Sprague‐Dawley rats. All analogs showed better activity than the standard drugs, lovastatin and clofibrate, in reducing the serum cholesterol and triglyceride levels in mice at 8 mg/kg/day intraperitoneally

  合成了一系列 3-氨基-1-（2,3,4-单硝基-、单-或二卤代苯基）丙-1-，并显示可有效降低 CF1 小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平，并且Sprague-Dawley 提供建议。所有类似物都显示出比标准药物洛伐他汀和氯贝特更好的活性，以 8 毫克/千克/天的剂量腹膜内降低小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平。最好的活性类似物，3-吗啉-1-（3-硝基苯基）丙-1-一（4）和3-哌啶基-1-（3-硝基苯基）丙-1-一（5），表现出58%和67在 CF1 小鼠中以 8mg/kg/天腹膜内给药 16 天后，血清胆固醇水平分别降低 %，血清甘油三酯水平分别降低 42% 和 46%。在 Sprague ‐ Dawley 大鼠中以 8 mg/kg/天口服给药，两种化合物（4 和 5）都显着降低了血清胆固醇和甘油三酯水平。化合物 4 显着降低了大鼠组织的脂质水平，而化合物 5 的作用较小。乳糜微粒、VLDL
• US4333941A
  申请人：——

  公开号：US4333941A

  公开（公告）日：1982-06-08
• Synthesis and pharmacological investigation of aralkyl diamine derivatives as potential triple reuptake inhibitors
  作者：Yong-Yong Zheng、Zhi-Jie Weng、Peng Xie、Mei-Yu Zhu、Long-Xuan Xing、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.045

  日期：2014.10

  A series of aralkyl diamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their triple reuptake inhibitory abilities. Compounds 18c (5-HT, NE, DA, IC50 = 389, 69, 238 nM), 36a (5-HT, NE, DA, IC50 = 378, 477, 247 nM), and 36d (5-HT, NE, DA, IC50 = 501, 206, 357 nM) showed in vivo activities in the rat forced swim test at 5, 10, and 20 mg/kg PO. 36a was identified as the most promising candidate

  设计，合成了一系列芳烷基二胺衍生物，并对其三重再摄取抑制能力进行了评估。化合物18c（5-HT，NE，DA，IC 50  = 389，69，238 nM），36a（5-HT，NE，DA，IC 50  = 378，477，247 nM）和36d（5-HT， NE，DA，IC 50  = 501、206、357 nM）在大鼠强迫游泳试验中以5、10和20 mg / kg PO表现出体内活性。36a被确定为本研究中最有前途的候选人。具体而言，36a对许多中枢神经系统相关靶标的单胺转运蛋白表现出高选择性。此外，36a 在临床前研究中显示出良好的药代动力学性质和可接受的安全性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiosemicarbazones as cruzipain inhibitors
  作者：Gabriel Jasinski、Emir Salas-Sarduy、Daniel Vega、Lucas Fabian、M. Florencia Martini、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115345

  日期：2023.6