(4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 72737-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 72737-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: XRMLPFDMNFIMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357
• 作为产物：
  描述：

  (2-Phenyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Panda; Srinivas; Rao, M.E. Bhanoji, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 9, p. 770 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of novel benzopyrimidinone derivatives as potential anti-tyrosinase agents
  作者：Sarra Chortani、Vijaykumar D. Nimbarte、Mabrouk Horchani、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103270

  日期：2019.11

  2-substitued-benzopyrimidinones 2 were synthesized in high to excellent yields in a single step via condensation of 2-aminobenzamide 1 with some aryl-aldehydes in the presence of iodine. Cyclocondensation reaction of hydrazides 3 which were obtained in two steps from benzopyrimidinones 2, with some electrophilic species such as 2,4-pentandione, 2,5-hexandione, 1-phenylbutan-1,3-dione and cyclic anyhdrides provided the new compounds 4a-c, 5a-c, 6a-c, 7a-c, 8a-c and 9a-c. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic means. They were also evaluated for their anti-tyrosinase potential. The structure-activity relationship (SAR) was discussed on the basis of the molecular docking analysis.
• SENGUPTA A. K.; CHANDRA U., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 382-384
  作者：SENGUPTA A. K.、 CHANDRA U.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 1,3,4-oxadiazole linked benzopyrimidinones conjugates: Synthesis, DFT study and antimicrobial evaluation
  作者：Sarra Chortani、Hayet Edziri、Marwa Manachou、Youssef O. Al-Ghamdi、Sami G. Almalki、Yaser E. Alqurashi、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128357

  日期：2020.10

  Abstract This work describes the synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of a series of new 1,3,4-oxadiazole linked benzopyrimidinones. Their structures were confirmed on the basis of 1H, 13C NMR and ES-HRMS analysis. Their molecular geometry are also studied theoretically by the Density Functional Theory (DFT) method with B3LYP/6–31++G (d,p). All the calculations were done in DMSO

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。
• Panda; Srinivas; Rao, M.E. Bhanoji, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 9, p. 770 - 771
  作者：Panda、Srinivas、Rao, M.E. Bhanoji、Panda

  DOI：——

  日期：——