(4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid benzylidenehydrazide | 72737-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid benzylidenehydrazide
• 英文别名: (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid benzylidenehydrazide
• CAS: 72737-79-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 382.422
• InChiKey: RUVSBGOJGSZGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid benzylidenehydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-Phenyl-3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 hydrazine hydrate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357