(4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acidhydrazide | 72737-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acidhydrazide
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-phenylbenzopyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide；2-(4-Oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 72737-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: NHEXDCPXXKQYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acidhydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acidhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of novel α-aminophosphonates based quinazolinone moiety as potential anticancer agents: DFT, NBO and vibrational studies
  作者：Mohamed K. Awad、Mahmoud F. Abdel-Aal、Faten M. Atlam、Hend A. Hekal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.094

  日期：2018.12

  achieved upon the reaction of 3, 4-dihydro-(4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid hydrazide I with various aromatic aldehydes (IIa-k) , triphenylphosphite in the presence of anhydrous zinc chloride as a Lewis acid catalyst. The structure of the synthesized compounds was elucidated by FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR, 31 P NMR, elemental analysis and MS spectral data. The newly synthesized compounds were

  摘要 二苯基（芳基）（4-氧代-2-苯基-4H-喹唑啉-3-基）-乙酸肼甲基膦酸酯（IIIa-k）是由3,4-二氢-(4-氧代-在作为路易斯酸催化剂的无水氯化锌存在下，2-苯基-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸酰肼I与各种芳香醛(IIa-k)、亚磷酸三苯酯。通过FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、 31 P NMR、元素分析和MS光谱数据阐明了合成化合物的结构。在体外筛选了新合成的化合物对四种代表性细胞系 HePG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3 的抗癌活性以及抗氧化活性。结果清楚地表明，大多数合成的 α-氨基膦酸盐对四种测试细胞系显示出优异至中等的抗增殖活性。化合物 IIIb 和 IIIk 是最有效的抗氧化剂和抗癌剂。B3LYP/6-31+G(d)水平的DFT计算用于分析从化合物的稳定结构推导出的电子和几何特征。研究了所有研究化合物的理论 FT-IR，以显示理论波
• Heterocyclic synthesis: A convenient route to some 2-mercepto 1,3,4-oxadiazole and green chemistry microwave-induced one-pot synthesis of 2-aryl 1,3,4-oxadiazole in quinazolone and their antibacterial and antifungal activity
  作者：A. R. Desai、K. R. Desai

  DOI：10.1002/jhet.5570420539

  日期：2005.7

  6-substi-tuted-3-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl]-2-substitutedquinazolin-4(3H)-one 3(a-l) were synthesized using conventional and microwave techniques respectively and were screened for antibacterial and antifungal activity.

  几个6-取代的-3-[（（5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -2-取代的喹唑啉-4（3 H）-一个或6-取代的-3- [4- （5-mercepto-1,3,4-oxadiazol-2-yl）phenyl] -2-取代的quinazolin-4（3 H）-一个2（al）和6-取代的-3-[（5-phenyl-1， 3,4-恶二唑-2-基）甲基] -2-取代的喹唑啉-4（3 H）-一或6-取代的-3- [4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2分别使用常规技术和微波技术合成了（基）苯基] -2-取代的喹唑啉-4（3 H）-1 3（al），并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of novel benzopyrimidinone derivatives as potential anti-tyrosinase agents
  作者：Sarra Chortani、Vijaykumar D. Nimbarte、Mabrouk Horchani、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103270

  日期：2019.11

  2-substitued-benzopyrimidinones 2 were synthesized in high to excellent yields in a single step via condensation of 2-aminobenzamide 1 with some aryl-aldehydes in the presence of iodine. Cyclocondensation reaction of hydrazides 3 which were obtained in two steps from benzopyrimidinones 2, with some electrophilic species such as 2,4-pentandione, 2,5-hexandione, 1-phenylbutan-1,3-dione and cyclic anyhdrides provided the new compounds 4a-c, 5a-c, 6a-c, 7a-c, 8a-c and 9a-c. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic means. They were also evaluated for their anti-tyrosinase potential. The structure-activity relationship (SAR) was discussed on the basis of the molecular docking analysis.
• Panda; Srinivas; Rao, M.E. Bhanoji, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 9, p. 770 - 771
  作者：Panda、Srinivas、Rao, M.E. Bhanoji、Panda

  DOI：——

  日期：——
• SENGUPTA A. K.; CHANDRA U., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 382-384
  作者：SENGUPTA A. K.、 CHANDRA U.

  DOI：——

  日期：——