1-(p-chlorophenyl)-1-diazoethane | 61185-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-1-diazoethane
• 英文别名: 1-chloro-4-(1-diazoethyl)benzene；p-Chlorphenyldiazoaethan
• CAS: 61185-76-0
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: JCIMHVIMBQAPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-1-diazoethane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以85%的产率得到4'-Chloroacetophenone azine
  参考文献：
  名称：

  铑离子催化分解芳基重氮烷

  摘要：

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87320-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-1-diazoethane
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的氧化衍生的芳基重氮甲烷的合成和酯化反应

  摘要：

  在催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）存在下，使用次氯酸钠将多种verse酮氧化为相应的重氮烷烃。由通过该方法获得的重氮烷烃制备了多种二苯甲酸酯和类似物的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.079

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with N-tosylhydrazones: an efficient route to O-alkenylquinazolines
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Prabhakar Rao Tadikamalla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c6cc09445g

  日期：——

  An efficient Pd(ii)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with simple ketone-derived N-tosylhydrazones is reported.

  报道了一种高效的Pd（II）催化的直接2-芳基喹唑酮与简单酮衍生的N-对甲苯磺酰肼烯烃化反应。
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes via Cu(I)-Catalyzed Coupling of Diazoalkanes with Terminal Alkynes
  作者：Wen-Dao Chu、Lei Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b09674

  日期：2016.11.9

  A highly enantioselective synthesis of trisubstituted allenes has been achieved through Cu(I)-catalyzed cross-coupling of aryldiazoalkanes and terminal alkynes with chiral bisoxazoline ligands. Alkynyl migratory insertion of Cu(I) carbene is proposed as the key step for the construction of axial chirality.

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。
• A Novel Synthesis of Arylsulfonyl Hydrazine Derivatives Via the Reaction of Arylsulfonyl Hydrazone Salts and Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1080/10426507.2013.865122

  日期：2014.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient method for the synthesis of arylsulfonyl hydrazines and diazo compounds via arylsulfonyl hydrazone salts is described. The reaction was performed in DMF using hydrazonoyl chlorides and sodium arylsulfonyl hydrazones, which were easily prepared from carbonyl compounds.

  图形摘要摘要描述了一种通过芳基磺酰腙盐合成芳基磺酰肼和重氮化合物的有效方法。该反应在 DMF 中使用腙酰氯和芳基磺酰腙钠进行，它们很容易从羰基化合物制备。
• Cycloadditions of disubstituted diazo compounds to P-chloro (bistrimethylsilyl) methylene phosphine
  作者：J.Y. Thoraval、W. Nagaï、Y.Y.C. Yeung Lam Ko、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90521-6

  日期：1990.1
• On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.135

  日期：2014.5

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.