2-(4-methoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine | 52333-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 52333-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CCKOIWFYUDOXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 大茴香酸 在 硼酸 作用下， 反应 0.13h， 以44%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接缩合反应快速制备2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  通过微波辅助加热使2-氨基-3-羟基吡啶与不同的羧酸发生缩合反应是一种以中等到良好的产率制备基于稠合的2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡啶的文库的快速方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.161

文献信息

• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• 2-(Substituted phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridines and 2-(substituted phenyl)oxazolo[5,4-b]pyridines as nonacidic antiinflammatory agents
  作者：Robert L. Clark、Arsenio A. Pessolano、Bruce Witzel、Thomas Lanza、T. Y. Shen、C. Gordon Van Arman、Edwin A. Risley

  DOI：10.1021/jm00209a014

  日期：1978.11

  Some 2-(substituted phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridines and 2-(substituted phenyl)oxazolo[5,4-b]pyridines have good antiinflammatory and analgesic activity. A few possess activity comparable to phenylbutazone or indomethacin without producing the irritation in the gastrointestinal tract that acidic antiinflammatory compounds cause.

  一些2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶具有良好的抗炎和镇痛活性。少数具有与苯基丁a或消炎痛相当的活性，而不会产生酸性抗炎化合物引起的对胃肠道的刺激。
• In vitro and in silico evaluation of 2-(substituted phenyl) oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Gagandeep Kour Reen、Ashok Kumar、Pratibha Sharma

  DOI：10.1007/s00044-017-2026-3

  日期：2017.12

  against enterotoxin protein of S. aureus which belongs to Staphylococcal enterotoxin type A(SEA). In vitro and in silico studies revealed that compounds 3d, 3g, and 3h have demonstrated significant antibacterial activity in comparison to the standard control drug ampicillin and streptomycin.

  对抗生素的抗药性增加是世界范围内的主要问题，并刺激了新型细菌抑制剂的发展。我们研究了一系列在我们实验室合成的恶唑并[4,5-b]吡啶，以筛选它们作为潜在的抗菌剂。合成化合物的抗微生物分析基于最小抑菌浓度的测定，针对四种细菌。结果表明，合成的化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（S. aureus）具有良好的活性，这是造成医院获得性感染的主要细菌。此外，合成的化合物还与金黄色葡萄球菌的肠毒素蛋白对接，该蛋白属于葡萄球菌肠毒素A型（SEA）。体外和计算机模拟研究表明，与标准对照药物氨苄青霉素和链霉素相比，化合物3d，3g和3h具有明显的抗菌活性。
• Molecular modeling, density functional theory, ADME prediction and antimicrobial activity studies of 2-(substituted)oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Ismail Celik、Meryem Erol、Gulcan Kuyucuklu

  DOI：10.1039/d1nj00701g

  日期：——

  activities of previously synthesized 2-(substituted)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives toward six bacteria strains and twelve related drug-resistant isolates, and one fungus strain and two related drug-resistant isolates were investigated via the microdilution method. P6 (2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) and P7 (2-(4-trifluoromethoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) showed better activity against

  本研究考察了先前合成的2-(取代)恶唑并[4,5- b ]吡啶衍生物对6种细菌菌株和12种相关耐药菌株以及1种真菌菌株和2种相关耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。P6（2-（4-三氟甲基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）和P7（2-（4-三氟甲氧基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）对粪肠球菌分离物和大肠杆菌表现出更好的活性。大肠杆菌分离物比氨苄青霉素具有 16 μg mL -1的 MIC 。此外，P5 (2-(4-甲氧基苯基)恶唑并[4,5-b ]吡啶)和P6对铜绿假单胞菌显示出与庆大霉素相当的活性，MIC为16 μg mL -1，而P7显示出比庆大霉素更好的活性，MIC为8 μg mL -1。这些化合物通常表现出良好至强的抗微生物活性。使用 DNA 促旋酶对化合物进行分子对接和分子动力学模拟，并评估相互作用。这些化合物在 DNA 促旋酶 ATP 结合位点显示重叠，具有相似的蛋白质-配体相互作用。apo
• 一种吡啶并噁唑衍生物的合成方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN110240604B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明提供了一种吡啶并噁唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：将2‑氨基3‑羟基吡啶和醛溶于有机溶剂中，70‑90℃搅拌2‑3h，然后于氧气氛围下将2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基、氯化亚铜和邻菲罗啉加入到反应溶液中，回流至反应结束后，除去有机溶剂，残留物经薄层层析分离即得到吡啶并噁唑衍生物。本发明利用铜和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基体系催化合成2位取代噁唑并吡啶的反应，相比于已知的催化方法，该发明具有以下优点：操作方便、成本低、收率高；催化剂制备简单、高效；催化过程绿色环保。