N-benzoyl-benzamidine | 16776-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-benzamidine
• 英文别名: N-Benzoyl-benzamidin；N-(imino(phenyl)methyl)benzamide；N-(benzenecarboximidoyl)benzamide
• CAS: 16776-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: JCTSRBNDLYWLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-benzamidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的N-酰基am通过氧化N = O键形成的实际环化成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.036
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以48%的产率得到N-benzoyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  氢氧化物引发的芳族腈向咪唑啉的转化：富勒烯与TCNE

  摘要：

  在碱性条件下，使用缺电子的C 60和C 70富勒烯，但未使用缺电子的四氰基乙烯的烯烃（TCNE），可以实现芳族腈向咪唑啉的转化。原位的UV-vis-NIR表明RC的能力60 -接受单电子转移（SET）至C 60是用于该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/ol401834j

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• A metal-free tandem approach to prepare structurally diverse N-heterocycles: synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and pyrimidinones
  作者：Puneet K. Gupta、Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Asad、Ruchir Kant、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Kanchan Hajela

  DOI：10.1039/c4nj00361f

  日期：——

  N-heterocycles, namely 1,2,4-oxadiazoles and 2,6 disubstituted pyrimidin-4-ones, have been synthesised in one pot via carboxamidation of amidines with aryl carboxylic acids and aryl propargylic acids under metal-free conditions.

  N-杂环化合物，即1,2,4-噁二唑和2,6-二取代嘧啶-4-酮，已经在无金属条件下通过酰胺与芳香羧酸和芳香丙炔酸的一锅法合成。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• Photoinduced molecular rearrangements. The photochemistry of 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles. Synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nicolò Vivona、Silvestre Buscemi、Stefano Asta、Tullio Caronna

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00784-9

  日期：1997.9

  The photochemistry of some 1,2,4-oxadiazoles in the presence of sulphur nucleophiles has been investigated. Irradiation of the 5-amino-3-phenyl- and 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole at γ = 254 nm in methanol in the presence of sodium hydrogen sulphide or thiols gave a photo-induced redox reaction at the ring ON bond, leading to the corresponding N-substituted benzamidines. By contrast, irradiation of

  已经研究了在硫亲核试剂存在下一些1,2,4-恶二唑的光化学性质。在存在硫化氢钠或硫醇的情况下，在甲醇中以γ = 254 nm辐照5-氨基-3-苯基-和3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑，在光催化下进行光诱导的氧化还原反应。环ON键，导致相应的N取代的苯甲s。相反，在硫脲或硫代氨基甲酸酯的存在下辐射5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑，基本上得到3-苯基-5-取代的1,2,4-噻二唑，其假定为N环光解物种与硫亲核试剂之间形成S键。继而，在硫代酰胺存在下，相同的5-氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑的辐照再次提供了氧化还原反应。另外，还形成了一定数量的3-苯基-5-取代-1,2,4-噻二唑。报告了一些机械方面的考虑，并强调了导致1,2,4-噻二唑的合成方法。

表征谱图