2-oxo-2-phenylethyl 2-iodobenzoate | 55153-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: phenacyl 2-iodobenzoate
• CAS: 55153-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₃
• 分子量: 366.155
• InChiKey: XFUHEPSSEZMBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 2-iodobenzoate 在 potassium phosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Desyl和Phenacyl作为多功能，光催化可裂解的保护基团：在不同（可见）光下的经典方法

  摘要：

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02117
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Condensation of N-Aryl Imines and Alkynylbenziodoxolones To Form Multisubstituted Furans

  摘要：

  A palladium(II) catalyst promotes condensation of an N-aryl imine and an alkynylbenziodoxolone derivative to afford a multisubstituted furan, whose substituents are derived from the alkynyl moiety (2-position), the imine (3- and 4-positions), and the 2-iodobenzoate moiety (5-position), along with an N-arylformamide under mild conditions. The 2-iodophenyl group of the furan product serves as a versatile handle for further transformations. A series of isotope-labeling experiments shed light on the bond reorganization process in this unusual condensation reaction, which includes cleavage of the C-C triple bond and fragmentation of the carboxylate moiety.

  DOI：

  10.1021/ja5059795

文献信息

• Direct Photoexcitation of Ethynylbenziodoxolones: An Alternative to Photocatalysis for Alkynylation Reactions**
  作者：Stephanie G. E. Amos、Diana Cavalli、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202110257

  日期：2021.10.25

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly used as radical traps in photocatalytic alkynylations. Herein, we report that aryl-substituted EBX reagents can be directly activated by visible light irradiation. They act as both oxidants and radical traps, alleviating the need for a photocatalyst in several reported EBX-mediated processes, including decarboxylative and deboronative alkynylations, the oxyalkynylation

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 通常用作光催化炔基化反应中的自由基捕获剂。在此，我们报道芳基取代的 EBX 试剂可以通过可见光照射直接激活。它们既可以作为氧化剂，也可以作为自由基捕获剂，减轻了一些已报道的 EBX 介导过程中对光催化剂的需求，包括脱羧和脱硼炔基化、烯酰胺的氧炔基化和 THF 的 CH 炔基化。此外，该方法还可应用于从叔醇通过稳定的草酸盐以及从叔胺通过芳基亚胺合成炔化季中心。还开发了使用 4CzIPN 作为有机染料的光催化工艺用于草酸盐的脱氧炔基化。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• Transition-Metal Free Oxidative Alkynylation of 2-Oxindoles with Ethynylbenziodoxolone (EBX) Reagents
  作者：Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02797

  日期：2018.1.5

  We report an efficient direct alkynylations of 3-alkyl/aryl 2-oxindoles employing ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) to afford a wide variety of 3-alkynyl-3-alkyl/aryl 2-oxindole under transition-metal free condition. In addition to activated carbonyl compounds viz. 2-oxindole-3-alkylcarboxylates, this direct alkynylations protocol works efficiently on 3-alkyl/aryl 2-oxindols as well thereby widening

  我们报告3-乙炔基-1,2-苯并恶唑醇-3（1H）-一个（EBX）的3-烷基/芳基2-氧吲哚的有效直接炔基化，以提供各种各样的3-炔基-3-烷基/芳基2-无过渡金属条件下的羟吲哚。除了活化的羰基化合物即。2-氧吲哚-3-烷基羧酸盐，这种直接的炔基化方案也有效地作用于3-烷基/芳基2-氧吲哚，从而进一步扩大了范围。最终，少数产品的Pd（0）催化的不对称脱羧烯丙基化显示出具有C-3季铵立体中心的合成可行的对映体富集的2-吲哚。
• 一种邻碘代α-酰氧基羰基化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN106905098B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明提供了一种邻碘代α‑酰氧基羰基化合物的合成方法，其是以EBX试剂为原料，有机溶剂与水的混合液为溶剂，在Ｎ‑杂环卡宾前体盐的催化下合成的。与现有方法相比，本发明方法可适用底物范围广，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。
• Metal-free synthesis of α-acyloxy ketones from carboxylic acids and sulfoxonium ylides
  作者：Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01683h

  日期：——

  described for synthesizing α-acyloxy ketones from β-ketosulfoxonium ylides and carboxylic acids. Moderate to high yields of α-acyloxy ketones were produced using sulfoxonium ylides and carboxylic acids adorned with various functional groups. Eventually, the applicability of this approach has been shown via a large-scale reaction and transforming the synthesized α-acyloxy ketone derivatives into other valuable

  描述了一种直接、无催化剂和无添加剂的方法，用于从 β-酮亚磺鎓叶立德和羧酸合成 α-酰氧基酮。使用硫叶立德和带有各种官能团的羧酸生产中等到高产率的α-酰氧基酮。最终，通过大规模反应并将合成的α-酰氧基酮衍生物转化为其他有价值的化合物，证明了该方法的适用性。