diisopropyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1093350-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1093350-38-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NHCGACCZDHDJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到diisopropyl 2-chloro-2-(2-(nitrate)-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  CN115160143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diisopropyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性铜（II）催化的specific-受体环丙烷与dra的串联双环开环/氧化烷基化：四氢哒嗪的合成

  摘要：

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01506

文献信息

• Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Efficient Synthesis of Tetrahydro pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Jayanti Vaishnav、Manoj Gangwar、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01872

  日期：2021.12.3

  heterocycles like benzoxazinone, isoquinoxalinone, and dibenzoxazepine derivatives were also suitable for the desired annulation reaction. The current method is applicable for the scale-up reaction. Further, the utility of this annulation reaction is demonstrated by the synthesis of densely functionalized proline derivatives.

  描述了三氟甲磺酸镱催化的喹喔啉酮与供体-受体环丙烷和环丁烷的非对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。以高产率（高达 96%）获得一系列四氢吡咯并喹喔啉酮衍生物，并具有优异的非对映选择性（高达 46:1）。其他药用上重要的杂环化合物，如苯并恶嗪酮、异喹喔啉酮和二苯并恶唑衍生物，也适用于所需的环化反应。本方法适用于放大反应。此外，这种环化反应的效用通过密集官能化脯氨酸衍生物的合成得到证实。
• Highly Diastereoselective Construction of Fused Carbocycles from Cyclopropane-1,1-dicarboxylates and Cyclic Enol Silyl Ethers: Scope, Mechanism, and Origin of Diastereoselectivity
  作者：Jian-Ping Qu、Yong Liang、Hao Xu、Xiu-Li Sun、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/chem.201103495

  日期：2012.2.20

  By selecting the appropriate substituents on the ester and silyl groups, fused cyclopentane derivatives with multiple contiguous stereocenters can be synthesized with excellent diastereoselectivity through CuII/bisoxazoline‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reactions of cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates and cyclic enol silyl ethers (see scheme).

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。
• General Method for the Synthesis of Phenyliodonium Ylides from Malonate Esters: Easy Access to 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Sébastien R. Goudreau、David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo802208q

  日期：2009.1.2

  A general method to access phenyliodonium ylides from malonates has been developed. These ylides provide easy access to a variety of useful 1,1-cyclopropane diesters using rhodium or copper catalysis. Moreover, the iodonium ylide of dimethyl malonate was obtained in 78% yield using improved conditions that involve a simple filtration step to isolate the desired product. This ylide was shown to be a

  已经开发了从丙二酸酯中获取苯基碘化铵的一般方法。这些铑使用铑或铜催化可轻松获得各种有用的1,1-环丙烷二酯。而且，使用改进的条件，包括简单的过滤步骤以分离所需产物，以78％的产率获得丙二酸二甲酯的碘鎓内鎓盐。该内酯被证明是相应重氮化合物的一种安全，便捷的替代品，并且当与催化量的Rh 2（esp）2一起使用时，是一种非常有效的1,1，环丙烷二酯的方法。
• Multicomponent 1,3-Bifunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Arenes and Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02815

  日期：2016.11.4

  AlBr3-mediated multicomponent 1,3-bifunctionalization of donor–acceptor cyclopropanes using arenes and nitrosoarenes as coupling partners is presented. In the cascade, a C–C, a C–N, and a C–Br bond is formed. Reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions. The γ,γ-disubstituted N-arylated α-amino esters obtained as products are readily further chemically modified rendering the method

  介绍了使用芳烃和亚硝基芳烃作为偶联伙伴的AlBr 3介导的供体-受体环丙烷的多组分1,3-双官能化。在级联反应中，形成一个C–C，一个C–N和一个C–Br键。反应易于进行，并在温和的条件下进行。作为产物获得的γ，γ-二取代N-芳基化α-氨基酯很容易进一步化学修饰，使该方法有价值。
• A metal-free BF₃·OEt₂ mediated chemoselective protocol for the synthesis of propargylic cyclic imines
  作者：Prasoon Raj Singh、Braj Gopal、Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00530a

  日期：——

  chemoselective and metal/additive-free protocol for the synthesis of propargylic cyclic imine derivatives via (3 + 2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and alkynylnitriles in the presence of BF3·OEt2 has been established. The newly developed methodology provided access to a variety of propargylic cyclic imines in good to excellent yields. In addition, the synthesis of propargylic amines and the

  已经建立了在BF 3 ·OEt 2存在下通过供体-受体环丙烷和炔基腈的(3 + 2)-环加成合成炔丙基环状亚胺衍生物的化学选择性和无金属/无添加剂方案。新开发的方法提供了以良好至极好的收率获得各种炔丙基环状亚胺的途径。此外，还探索了从标题化合物合成炔丙基胺和相应的非常稳定的烯醇衍生物。