diethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1253521-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1253521-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: PVTSYDQHWOBUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 diethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到diethyl 8-ethoxy-1,3-dioxo-2-phenyltetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]供体-受体环戊二烯和顺-二氮杂苯环加成反应合成六氢哒嗪

  摘要：

  在烷氧基和芳基活化的供体-受体环丁烷二酯与顺式-二氮烯1a（4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮，PTAD）之间的GaCl 3催化的[4 + 2]环加成反应为披露。在大多数情况下，该反应提供的六氢哒嗪衍生物为单一非对映异构体，收率良好至极佳。通过单晶X射线衍射明确地确定了环加合物3b的结构分配。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00896
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用电子推拉效应催化环丁烷单体体系的聚合和降解

  摘要：

  DFT 计算揭示了电子推拉效应在重塑不可聚合环丁烷的可聚合性以提供密集官能化的全碳主链聚合物方面的作用，以及其降解以提供烯烃衍生物的过程。成功的聚合条件包括路易斯酸、布朗斯台德碱和 C( sp 3 )-H 引发剂，而降解则通过催化量的酸进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202405408

文献信息

• Ytterbium Triflate Catalyzed Synthesis of Alkoxy-Substituted Donor−Acceptor Cyclobutanes and Their Formal [4 + 2] Cycloaddition with Imines: Stereoselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol102062t

  日期：2010.11.5

  A new synthesis of 2-alkoxy-1,1-cyclobutane diesters and their first use in dipolar cycloadditions is reported. Both the formation of the donor−acceptor cyclobutanes and their subsequent annulation with in situ formed imines are catalyzed by Yb(OTf)3. Cyclobutanes with carbon donor groups give piperidines with high trans stereoselectivity.

  报道了2-烷氧基-1，1-环丁烷二酯的新合成及其在偶极环加成中的首次使用。Yb（OTf）3催化了供体-受体环丁烷的形成及其随后与原位形成的亚胺的环化反应。具有碳供体基团的环戊二酮使哌啶具有高反式立体选择性。
• Synthesis of Tetrahydro-1,2-oxazines and Pyrrolidines via Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclobutanes and Nitrosoarenes
  作者：Naresh Vemula、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.201500542

  日期：2015.8

  During efforts to expand the scope of Lewis-acid-catalyzed [4+2] cycloaddition between donor–acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes, an unexpected formation of pyrrolidine products was discovered when 50 mol-% of MgI2 was used as a Lewis acid. It was also observed that the electronics of the nitrosoarene and judicious selection of the Lewis acid catalyst have a profound effect on the regioselectivity

  在努力扩大路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的 [4+2] 环加成反应范围的过程中，当使用 50 mol% 的 MgI2 作为路易斯酸时，意外地发现了吡咯烷产物的形成。还观察到亚硝基芳烃的电子学和路易斯酸催化剂的明智选择对反应的区域选择性具有深远的影响。
• Formal [4 + 2] Cycloaddition of Alkoxy-Substituted Donor−Acceptor Cyclobutanes and Aldehydes Catalyzed by Yb(OTf)₃
  作者：Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Andrew C. Stevens、Ben P. Machin、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol102063f

  日期：2010.11.5

  The cycloaddition between 2-alkoxy-1,1-cyclobutane diesters and aromatic, heteroaromatic, or aliphatic aldehydes under Yb(OTf)(3) catalysis generates tetrahydropyrans in high yields with exclusive cis-stereochemistry.
• The Formal [4+3] Cycloaddition between Donor−Acceptor Cyclobutanes and Nitrones
  作者：Andrew C. Stevens、Cory Palmer、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol200220d

  日期：2011.3.18

  The formal [4+3] cycloaddition of 2-alkoxy-1,1-dicarboxylate activated donor -acceptor cyclobutanes with nitrones Is disclosed. The reaction forms structurally unique oxazepines in moderate to high yield with a wide scope of nitrones. In most cases either a diastereomeric mixture or a single diastereomer may be formed, depending on the reaction conditions.