3β-Acetoxy-Δ^5,14,16-pregnatrienon-(20) | 2453-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-Δ^5,14,16-pregnatrienon-(20)
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2453-93-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: QLMXZKMIBONXSF-KCRBMJMASA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-Δ^5,14,16-pregnatrienon-(20) 在 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3β-Acetoxy-Δ^5,14,16-pregnatrienon-(20)
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of cardiotonic steroids. I. Efficient synthesis of cardenolides.
  作者：EIICHI YOSHII、TORU KOIZUMI、HIROKAZU IKESHIMA、KYUICHI OZAKI、ICHIHIRO HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.23.2496

  日期：——

  Practical synthetic methods of natural cardenolides are illustrated in the syntheses of xysmalogenin and digitoxigenin. The new routes employ pregn-14-en-20-one as key intermediate which was prepared by partial reduction of 14, 16-dien-20-one with triphenylstannane or triethylsilane. A general and efficient method was devised for obtaining cardenolides consisting of (1) 21-methylsulfenylation of pregnen-20-one, (2) the reaction of the resulting 21-methylthio derivative with bromoacetate and zinc, (3) alumina chromatography of epoxy ester obtained from the S-methylated Reformatsky product.

  天然卡登诺酮的实用合成方法在xysmalogenin和digitoxigenin的合成中得到了展示。这些新路线使用孕苯-14-烯-20-酮作为关键中间体，该中间体通过用三苯基锡或三乙基硅烷对14, 16-二烯-20-酮进行部分还原制备。设计了一种通用且高效的方法来获得卡登诺酮，包括：（1）孕烯-20-酮的21-甲基亚硫酰化；（2）将得到的21-甲基硫衍生物与溴乙酸酯和锌反应；（3）对从S-甲基化Reformatsky产物中获得的环氧酯进行铝土矿柱层析。
• Synthesis and Evaluation of Novel Steroidal Oxime Inhibitors of P450 17 (17α-Hydroxylase/C17−20-Lyase) and 5α-Reductase Types 1 and 2
  作者：Rolf W. Hartmann、Markus Hector、Samer Haidar、Peter B. Ehmer、Wolfgang Reichert、Joachim Jose

  DOI：10.1021/jm001008m

  日期：2000.11.1

  isozymes 1 and 2, the progesterones 16, 17, 20, 21, and 23 showed marked inhibition, especially toward the type 2 enzyme. Compounds 17 and 20 were identified as potent dual inhibitors of both P450 17 and 5 alpha-reductase. Tested for selectivity, the most potent P450 17 inhibitors 9, 10, and 14 showed no or only marginal inhibition of P450 arom, P450 scc, and P450 TxA(2). Selected compounds were tested

  17α-羟化酶/ C17-20-裂解酶（P450 17，CYP 17）和5α-还原酶是雄激素生物合成中的关键酶，是治疗前列腺癌和良性前列腺增生的靶标。在寻找两种酶的抑制剂时，合成了23种基于孕烯醇酮或孕酮的类固醇，其带有直接或通过间隔基连接至类固醇D环的肟基。经过测试对人和大鼠P450 17的抑制作用，一些孕烯醇酮（9、11、14）和一系列孕酮化合物（17-20）被证明是人类酶的高活性抑制剂。活性最高的化合物是Z-21-hydroxyiminopregna-5、17（20）-dien-3 beta-ol（9），分别显示人和大鼠酶的K（i）值为44和3.4 nM，并且是一种II紫外光谱表明肟基和血红素铁之间存在配位键。与孕烯醇酮对5种α-还原酶同工酶1和2无抑制作用相比，孕酮16、17、20、21和23对孕酮具有明显的抑制作用，尤其是对2型酶。化合物17和20被确定为P450 17和5α-还
• Control of the stereochemistry of C14 hydroxyl during the total synthesis of withanolide E and physachenolide C
  作者：M. Anees、S. Nayak、K. Afarinkia、V. Vinader

  DOI：10.1039/c8ra08540d

  日期：——

  The stereochemical outcome of the epoxidation of Δ14–15 cholestanes with mCPBA is controlled by the steric bulk of a C17 substituent. When the C17 is in the β configuration, the epoxide is formed in the α face, whereas if the C17 is trigonal (flat) or the substituent is in the α configuration, the epoxide is formed in the β face. The presence of a hydroxyl substituent at C20 does not influence the

  Δ 14-15胆甾烷与 mCPBA 环氧化的立体化学结果由 C17 取代基的空间位阻控制。当C17为β构型时，在α面形成环氧化物，而如果C17为三角形（平）或取代基为α构型，则在β面形成环氧化物。C20 处羟基取代基的存在不影响环氧化的立体化学结果。
• Ring-D-Bridged Steroid Analogs. V.¹ 14α,17α-Etheno-15,16-di(trifluoromethyl)pregna-4,15-diene-3,20-dione and 14α,17α-Ethano-15β,16β-di(trifluoromethyl)pregn-4-ene-3,20- dione²
  作者：A. J. Solo、Baldev. Singh

  DOI：10.1021/jm00318a012

  日期：1967.11
• Über Steroide und Sexualhormone. 148. Mitteilung. Synthese des 14-Allo-17-iso-progesterons
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310146

  日期：——