3-methoxy-9-phenylcarbazole | 1417618-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-9-phenylcarbazole
• CAS: 1417618-07-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UWFZWSUQQPIGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-9-phenylcarbazole 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机室温电致磷光材料、制备方法及其有机电致发光二极管

  摘要：

  本发明属于光电材料技术领域，尤其涉及一种有机室温电致磷光材料、制备方法及其有机电致发光二极管。本发明提供的有机室温电致磷光材料具有稠并芳胺电子给体D和电子受体A特征结构，其中稠并芳胺电子给体D具有式II‑1或II‑2所述结构，稠并芳胺电子给体提供分子刚性，抑制三线态激子非辐射衰减；X调控分子内电荷转移，同时增强自旋轨道耦合效应，A作为电子受体接收D提供的电子，最终在无定型状态下获得有效的室温磷光。

  公开号：

  CN114149368A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯肼盐酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-methoxy-9-phenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的光刺激反应“无过渡金属”合成咔唑

  摘要：

  提出了一种通过光刺激的S RN 1取代反应制备一系列9 H-咔唑的有效而简单的方案。通过光引发的S RN 1机理，通过2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的分子内C-N键形成，以低至优异的产率（高达96％）合成了9个H-咔唑在温和且“无过渡金属”的条件下。通过以下两种方法获得了用作联苯胺的底物，其分离产率在21％至84％之间：（A）铃木-宫浦交叉偶联反应和（B）苯胺的自由基芳基化。在B3LYP / 6-311 + G *级别评估了拟议机制的一些关键方面。

  DOI：

  10.1021/jo5024393

文献信息

• A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazoles
  作者：Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201306920

  日期：2013.11.25

  The photosynthetic preparation of N‐aryl‐ and N‐alkyl‐bearing carbazoles utilizes continuous flow, visible light, and an in situ formed Cu‐based sensitizer (see picture). The method is mild and efficient, and allows the straightforward synthesis of a variety of carbazoles with different substituents, heterocycles, and complex carbon architectures.

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。
• Photochemical Synthesis of Complex Carbazoles: Evaluation of Electronic Effects in Both UV‐ and Visible‐Light Methods in Continuous Flow
  作者：Augusto C. Hernandez‐Perez、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201502661

  日期：2015.11.9

  An evaluation of both a visible‐light‐ and UV‐light‐mediated synthesis of carbazoles from various triarylamines with differing electronic properties under continuous‐flow conditions has been conducted. In general, triarylamines bearing electron‐rich groups tend to produce higher yields than triarylamines possessing electron‐withdrawing groups. The incorporation of nitrogen‐based heterocycles, as well

  在连续流动条件下，对可见光和紫外光介导的由具有不同电子性质的各种三芳基胺合成咔唑进行了评估。通常，带有富电子基团的三芳基胺往往比具有吸电子基团的三芳基胺产生更高的产率。在咔唑骨架中掺入氮基杂环以及含卤素的芳烃的耐受性良好，通常在紫外光和可见光（光氧化还原）方法之间观察到合成有用的互补性。
• CARBAZOLE DERIVATIVE AND SEMICONDUCTOR NANOCRYSTAL
  申请人：HARADA Shigeyuki

  公开号：US20130026426A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A carbazole derivative represented by the following General Formula (1) where at least one aromatic ring has one to three substituents each represented by the following General Formula (2): in General Formula (1), Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group which may form a ring with a benzene ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group, or a hydrogen atom, and Ar 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group, —X—Y—Z  (2) in General Formula (2), X represents a methylene group, a carbonyloxy group, an oxycarbonyl group, a carbonyl group, an oxygen atom or a sulfur atom, Y represents a substituted or unsubstituted alkylene group, and Z represents a carboxyl group, a hydroxyl group or a thiol group.

  一种由以下一般式（1）表示的咔唑衍生物，其中至少一个芳香环具有一个到三个取代基，每个取代基由以下一般式（2）表示：在一般式（1）中，Ar1和Ar2分别独立表示取代或未取代的芳基，可能与苯环形成环，也可能是取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基硅基，或氢原子；Ar3表示取代或未取代的芳基，—X—Y—Z（2）在一般式（2）中，X表示一个亚甲基基团、一个羰氧基团、一个氧羰基团、一个羰基团、一个氧原子或一个硫原子，Y表示一个取代或未取代的烷基基团，Z表示一个羧基、一个羟基或一个硫醇基。
• Asymmetric oxidative coupling of hydroxycarbazoles: Facile synthesis of (+)-bi-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  作者：Makoto Sako、Akimasa Sugizaki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.033

  日期：2018.9

  Asymmetric oxidative coupling reactions of hydroxycarbazoles have been established using a chiral dinuclear vanadium complex. To demonstrate the utility of vanadium-catalyzed reactions, we have used them to synthesize (+)-bi-2-hydroxy-3-carbazole in three steps from cyclohexanone and commercially available aniline derivatives.

  使用手性双核钒配合物已经建立了羟基咔唑的不对称氧化偶联反应。为了证明钒催化反应的效用，我们已使用它们从环己酮和可商购的苯胺衍生物的三个步骤中合成了（+）-bi-2-羟基-3-咔唑。
• Reactions of Arynes with Nitrosoarenes-An Approach to Substituted Carbazoles
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201209447

  日期：2013.3.4

  transition metals are necessary in the reaction of in situ generated arynes with nitrosoarenes to give substituted carbazoles. Depending on the fluoride source and the solvent, either N‐arylated carbazoles or NH‐carbazoles are obtained (see scheme; DME=dimethoxyethane, OTf=trifluoromethanesulfonate). In these cascades a CC and one or two CN bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed

  原位生成的芳烃与亚硝基芳烃反应生成取代的咔唑时，不需要过渡金属。根据氟化物来源和溶剂的不同，可以得到N-芳基化咔唑或NH-咔唑（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，OTf =三氟甲磺酸盐）。在这些级联中，形成一个CC和一个或两个CN键。该反应易于进行并在温和条件下进行。