5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynylamine | 154477-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynylamine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-amine
• CAS: 154477-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BBIXQNRHHDRMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynylamine 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多芳基甲酰胺羰基化/双环化反应：非对映选择性研究及其在1-氮杂双环[xy0]烷烃合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种用于快速合成1-氮杂双环[ xy .0]烷烃骨架的多米诺骨牌方法，这些骨架包括吲哚并立兹，喹唑嗪，十氢吡啶并ze庚因及其衍生物。该策略涉及烯丙基，3-丁烯基或高烯丙基酰胺的铑催化加氢甲酰化，然后在温和条件下进行两个自发的闭环反应。通过改变酰胺上的取代方式和改变碳链的长度，可以充分探索反应范围和非对映选择性。该方法用于天然生物碱他四郎胺和表柔比林的合成。两种异构酰胺底物3-丁烯酰胺1 j和高烯丙基酰胺1 i的反应性之间存在明显差异可以归因于在环化过程中从丁烯酰胺衍生而来的过渡态中更好的HOMO-LUMO重叠。DFT计算支持该解释。

  DOI：

  10.1002/asia.201801193
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 hydrazine hydrate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot synthesis of 2,3-dihydro-1H-indolizinium derivatives by rhodium(iii)-catalyzed intramolecular oxidative annulation via C–H activation: application to ficuseptine synthesis

  摘要：

  从苯甲醛（α，β-不饱和醛）和炔基胺通过Rh催化的C-H活化合成了各种取代的吲哚啉盐、喹啉盐和吡啶[1,2-a]氮杂环己盐。

  DOI：

  10.1039/c7cc00008a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine
  作者：Lei Li、Qiao Yang、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201411338

  日期：2015.5.18

  conceptually new strategy featuring two metal‐catalyzed reactions as the key steps. A new method for the construction of 3,4‐fused benzofurans has been developed through a palladium‐catalyzed intramolecular Larock annulation reaction, which was successfully applied to the construction of the ABD tricyclic skeleton of 1 and 2. To achieve the asymmetric synthesis of 1 and 2, a ScIII/N,N′‐dioxide complex was used

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。
• The Cp2TiMe2-catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00644-5

  日期：2002.5

  Cp2TiMe2 has been found to be a competent catalyst for the intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes. In the presence of 5.0 mol% Cp2TiMe2, the hydroamination reactions proceed smoothly at 100–110°C to give five- and six-membered cyclic imines within 4–6 h. After subsequent reduction performed with zinc-modified NaBH3CN at room temperature cyclic amines can be isolated in good yields

  已经发现Cp 2 TiMe 2是氨基炔的分子内加氢胺化/环化的有效催化剂。在5.0 mol％Cp 2 TiMe 2的存在下，加氢胺化反应在100–110°C进行得很顺利，在4–6 h内可生成五元和六元环状亚胺。随后在室温下用锌改性的NaBH 3 CN还原后，可以良好的收率分离出环胺。
• A One-Pot Procedure for the Synthesis of α-Amino Phosphonates from Alkynes
  作者：Edgar Haak、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<457::aid-ejoc457>3.0.co;2-b

  日期：2002.2
• Synthesis of substituted (α-methylene lactams by rhodium catalysed carbonylation of acetylenic amines
  作者：Eva M. Campi、J.Michael Chong、W.Roy Jackson、Marcel Van Der Schoot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86969-6

  日期：1994.2

  Reactions of gamma- and beta-aminoalkynes, (2) and (5) with hydrogen and carbon monoxide in the presence of rhodium catalysts give substituted alpha-methylene-2-piperidinones (7) and 2-pyrrolidinones (11).
• Campi Eva M., Chong J. Michael, Jackson W. Roy, Van Der Schoot Marcel, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2533-2542
  作者：Campi Eva M., Chong J. Michael, Jackson W. Roy, Van Der Schoot Marcel

  DOI：——

  日期：——