(S)-4-phenyl-1,2-butanediol | 124988-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-1,2-butanediol
• 英文别名: (S)-4-phenylbutane-1,2-diol；(2S)-4-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 124988-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NYHOBXZEBFBAHD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  328.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-1,2-butanediol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-phenyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the 1,N2-deoxyguanosine adducts of cinnamaldehyde. A stereocontrolled route to deoxyguanosine adducts of α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes (enals) react with deoxyguanosine and have mutagenic potential. For higher enals, the reaction of deoxyguanosine gives diastereomeric 6-substituted 8-hydroxypyrimidopurinone products. These stereoisomers may have different local conformations in DNA, which may have biological consequences. We have developed a stereospecific synthesis of 1, N-2-deoxyguanosine adducts of cinnamaldehyde. The key step is the synthesis is a metal-promoted intramolecular C-H insertion reaction of nitrogen of an enantiomerically pure sulfamate ester. The approach may be general for the stereocontrolled synthesis of this class of DNA adducts and can be applied to the preparation of site-specifically adducted oligonucleotides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.006

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Chiral 1-(1,3-dithian-2-yl) prop-2-en-1-ols: new scaffolds for enantiopure α-hydroxyaldehydes
  作者：Masaru Akehi、Mariko Kawamoto、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.039

  日期：2015.9

  We have demonstrated that chiral 1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ols as new scaffolds, obtained by enzyme-catalyzed kinetic resolution, undergo Suzuki-Miyaura cross-couplings and hydroformylation smoothly. Also, we have found that a 1,3-dithianyl group of the products can be removed without any erosion of the enantiopurity under mild conditions. A new access to a variety of enantiopure α-hydroxyaldehydes

  我们已经证明，通过酶催化动力学拆分获得的手性1-（1,3-二硫-2-基）丙-2-烯-1-醇作为新型支架，可以顺利进行Suzuki-Miyaura交叉偶联和加氢甲酰化反应。而且，我们发现在温和条件下，可以除去产物的1，3-二噻吩基，而对映体纯度没有任何侵蚀。描述了一种新的途径，可确保绝对构型的多种对映纯α-羟基醛。
• Enantioselective Dihydroxylation of Alkenes Catalyzed by 1,4-Bis(9-<i>O</i> -dihydroquinidinyl)phthalazine-Modified Binaphthyl-Osmium Nanoparticles
  作者：Jie Zhu、Xiao-Tao Sun、Xiao-Dong Wang、Lei Wu

  DOI：10.1002/cctc.201701368

  日期：2018.4.24

  A series of unprecedented binaphthyl–osmium nanoparticles (OsNPs) with chiral modifiers were applied in the heterogeneous asymmetric dihydroxylation of alkenes. A remarkable size effect of the OsNPs, depending on the density of the covalent organic shells, on the reactivity and enantioselectivity of the dihydroxylation reaction was revealed. Successful recycling of the OsNPs was also demonstrated and

  一系列具有手性改性剂的前所未有的联萘-os纳米颗粒（OsNPs）被用于烯烃的异质不对称二羟基化反应中。揭示了取决于共价有机壳的密度，OsNP的显着的尺寸效应，其对二羟基化反应的反应性和对映选择性的影响。还证实了OsNPs的成功回收，并保持了高反应效率和对映选择性。
• Microencapsulated Osmium Tetroxide-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Olefins in Water without Using Organic Cosolvents
  作者：Tasuku Ishida、Ryo Akiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200202199

  日期：2003.5

  The asymmetric dihydroxylation of olefin using phenoxyethoxymethyl-polystyrene (PEM)-based microencapsulated osmium tetroxide (PEM-MC OsO4) proceeded smoothly in water as the sole solvent. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration and reused several times without loss of activity.

  使用苯氧基乙氧基甲基-聚苯乙烯（PEM）基微囊化四氧化os（PEM-MC OsO 4）进行的烯烃的不对称二羟基化在水中作为唯一溶剂时进展顺利。通过简单过滤定量回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。