(Z)-4-benzylidene-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one | 66949-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzylidene-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-benzylidene)-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-Benzyliden)-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-on；trans-2-p-Nitrophenyl-4-benzyliden-oxazolin-5-on；(4Z)-4-benzylidene-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-benzylidene-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 66949-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: MGCBVOGMDWBJMU-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  462.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (Z)-4-benzylidene-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(E)-2-bromo-2-phenyl-1-(piperidine-1-carbonyl)vinyl]-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylpropenamide derivatives as inhibitors of Hepatitis B virus replication

  摘要：

  A non-nucleoside class of compounds that inhibits the replication of hepatitis B virus (HBV) in cell culture has been discovered. A series of substituted analogues of phenylpropenamide 6 has been prepared and evaluated in the HepAD38 cellular assay. Structure-activity relationships of this series are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00544-8
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基马尿酸 、 苯甲醛 在 lemon juice 作用下， 以74%的产率得到(Z)-4-benzylidene-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在柠檬汁作为生物催化剂存在下，合成2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  背景技术恶唑酮类化合物已知对恶性细胞增殖，肿瘤血管生成和/或对已建立的赘生性脉管系统具有深远的影响。另外，通常已知这些化合物与DNA相互作用的趋势低，这在大多数常规细胞毒性剂中并不常见。因此，这类化合物对于发现和开发对患者友好的抗癌剂特别有意义。目的本研究的最初目的是合成和评估2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮的潜在抗癌特性。方法已开发出一种简单，温和且无害的合成方法，用于制备2-取代的4-芳基亚烷基5（4H）-恶唑酮。该方法涉及在超声辐射下，PEG-400中柠檬汁介导的包括马尿酸的N-酰基甘氨酸衍生物与芳醛的缩合。通过MTT测定法，使用癌细胞系例如K562（人慢性髓细胞性白血病），Colo-205（人结肠癌）和A549（人肺癌）和非癌细胞系对所有合成的化合物进行了体外潜在的细胞毒性研究。 -癌HEK293（人类胚胎肾脏）细胞系。结果化合物3a，3c和3i对A549细胞系显示出有希望

  DOI：

  10.2174/1386207322666191024105150

文献信息

• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• MISRA, UPMA;PATHAK, A. K.;TIWARI, D. C.;SINGH, AMARIKA, INDIAN DRUGS, 27,(1990) N2, C. 607-609
  作者：MISRA, UPMA、PATHAK, A. K.、TIWARI, D. C.、SINGH, AMARIKA

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA A. K. S.; GUPTA A. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 3, 297-299
  作者：GUPTA A. K. S.、 GUPTA A. A.

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL, R.;CHAUDHARY, C.;MISRA, V. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 3, 308-310
  作者：AGARWAL, R.、CHAUDHARY, C.、MISRA, V. S.

  DOI：——

  日期：——