(R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]allyl4-nitrobenzoate | 1174504-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]allyl4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1174504-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: DBHUEJCVFYASCZ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]allyl4-nitrobenzoate 在 四丁基碘化铵 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypent-4-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES ANTIBACTÉRIENS D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011044498A9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]allyl4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Agropyrenol 家族合成的通用策略。Agropyrenol、Sordarial 和 Heterocornol A 和 B 的全合成

  摘要：

  设计了天然聚酮化合物合成的发散策略。这种合成路线允许进行化学改变，从而生成天然农芘酚1、sordarial 2和异木酚 B 4的所有立体异构体。关键步骤包括使用不对称 Sharpless 环氧化对二乙烯基甲醇进行去对称化，以及将一种易于获得的芳香族伴侣与制备的手性烯烃进行 Heck 偶联。合成方法的通用性在异木酚A 3和sordariol 5的制备中得到了证明。制备的天然化合物2 ·1/3C 6 H 12和4的绝对和相对构型通过单晶X射线分析确认和分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02092

文献信息

• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044501A9

  公开（公告）日：2012-04-19