(R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-1-ol | 148117-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-[(S)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol；(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 148117-13-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: ACUQIBFHHYFNOT-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (4S,5S)-5-(benzyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)heptadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Muricatacin的δ-内酯类似物的两个对映体的不对称合成

  摘要：

  摘要 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340850
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pentadec-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到(R)-1-((S)-oxiran-2-yl)tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Muricatacin的δ-内酯类似物的两个对映体的不对称合成

  摘要：

  摘要 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340850

文献信息

• A concise enantioselective total synthesis of (+)-epi-muricatacin, using asymmetric hydrogenation/intramolecular iodoetherification as key steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Duggirala Ramakrishna、Kondapalli Santhakumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.024

  日期：2010.3

  A concise enantioselective total synthesis of (+)-epi-muricatacin, a potent cytotoxic agent, is described. A key feature of this protocol is a catalytic asymmetric hydrogenation and a chiral auxiliary mediated intramolecular iodoetherification to ensure a high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective opening of chiral hydroxy epoxides: A short route to muricatacin and its diastereomer epi-muricatacin
  作者：Mohamed Saïah、Michel Bessodes、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85016-p

  日期：1993.3

  The dilithioacetate opening of chiral epoxides, obtained by the Sharpless asymmetric epoxidation procedure, led regiospecifically to the corresponding hydroxy gamma-lactones thus opening a short route to epi-muricatacin and muricatacin.
• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of a δ-Lactone Analogue of Muricatacin
  作者：Patrick Guiry、Robert Doran

  DOI：10.1055/s-0033-1340850

  日期：——

  generate the δ-lactone analogue employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The asymmetric synthesis of both enantiomers of the δ-lactone analogue of the antitumoral natural product γ-lactone muricatacin has been carried out. Initial attempts to also synthesize the natural product proved unsuccessful due to the poor reactivity of the

  摘要 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。 已经进行了抗肿瘤天然产物γ-内酯莫里卡他汀的δ-内酯类似物的两种对映异构体的不对称合成。由于衍生自2-（溴甲基）-1,3-二氧戊环的格氏试剂的反应性差，最初合成天然产物的尝试也未获成功。设计的合成路线使我们能够通过使用Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化作为关键步骤来增加环的尺寸以生成δ-内酯类似物。