3-amino-7-diethylaminocoumarin | 817638-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: 3-amino-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；7-diethylamino-3-aminocoumarin；3-amino-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 817638-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HIVZDMLCTCWNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7-diethylaminocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-diethylamino-3-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于Payne / Dakin串联反应的基于香豆素的双氧水荧光探针的开发

  摘要：

  过氧化氢（H 2 O 2）与生物系统中的许多生理和病理过程有关。在这里，我们报告7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素（Cou-CHO）作为H 2 O 2的开启荧光探针。提出的探针采用串联Payne / Dakin反应将吸电子的醛转化为给电子的羟基，从而阻碍了7-二乙基氨基香豆素的扭曲分子内电荷转移（TICT）状态的形成，从而导致荧光转向-响应。Cou-CHO具有高特异性，出色的灵敏度和对H 2 O 2的快速响应。尤其是，Cou-CHO可直接观察活细胞中基础和内源产生的H 2 O 2。结果表明，串联的Payne / Dakin反应可以为开发H 2 O 2选择性探针提供新的选择。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109335
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-amino-7-diethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  发现用于 C-Met 的小分子荧光探针

  摘要：

  C-间充质-上皮细胞转换因子（c-Met）在胃癌、肝癌、肺癌等多种实体瘤中高表达，在不同肿瘤细胞的生长、维持和发育中发挥着举足轻重的作用。本研究开发了三种靶向c-Met的小分子荧光探针（5、11、16），并初步探索了它们的设计策略。总的来说，探针本身的荧光特性可以满足成像要求，并且对c-Met，尤其是探针16表现出足够的抑制活性。，体现定位和接受度。此外，荧光偏振测定和流式细胞仪分析验证了探针与 c-Met 之间的结合。细胞成像证实这些探针可用于标记活细胞上的 c-Met。对c-Met激酶抑制剂的开发和肿瘤病理学研究具有积极意义。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114114

文献信息

• Efficient Amino‐Sulfhydryl Stapling on Peptides and Proteins Using Bifunctional NHS‐Activated Acrylamides
  作者：Maria J. S. A. Silva、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Maria V. Pinto、Adelaide Fernandes、Ismael Compañón、Francisco Corzana、Gilles Gasser、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202016936

  日期：2021.5.3

  the versatility of these new bioconjugation handles was demonstrated in the cross‐linking of in‐chain or C‐terminal cysteines with nearby lysine residues. NHS‐activated acrylamides are compatible with the use of other cysteine selective reagents, allowing for orthogonal dual‐modifications. This strategy was successfully applied to the late‐stage functionalization of peptides and proteins with a PEG

  肽功能化工具箱中广泛使用的试剂，Michael受体和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酯结合在NHS活化的丙烯酰胺中，可对天然肽和蛋白质进行有效的化学选择性氨基巯基吻合。NHS活化的丙烯酰胺可在稀水条件下快速官能化N端半胱氨酸（k 2 = 1.54±0.18×10 3  M -1  s -1），从而实现对其他亲核氨基酸的选择性。此外，这些新的生物偶联手柄的多功能性在链内或C链交联中得到了证明。末端半胱氨酸与附近的赖氨酸残基。NHS活化的丙烯酰胺与其他半胱氨酸选择性试剂兼容，可进行正交双重修饰。该策略已成功应用于具有PEG单元，荧光探针和细胞毒性剂的肽和蛋白质的后期功能化。NHS活化的丙烯酰胺提供的分子控制水平有望促进氨基巯基吻合技术的发展，这是设计功能性生物缀合物的有力策略。
• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Alcohol Uncaging with Fluorescence Reporting: Evaluation of <i>o</i>-Acetoxyphenyl Methyloxazolone Precursors
  作者：Nathalie Gagey、Matthieu Emond、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ol800284g

  日期：2008.6.1

  This paper evaluates a series of photolabile protecting groups with built-in fluorescence reporting. They rely on readily available o-acetoxyphenyl methyloxazolones as activated precursors. Alcohol substrates are easily caged. The resulting photoactivable esters exhibit large one- and two-photon uncaging cross sections. The alcohol substrates are quantitatively released in a 1:1 molar ratio with a

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。
• Generation of Profluorescent Isoindoline Nitroxides Using Click Chemistry
  作者：Jason C. Morris、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1021/jo200613r

  日期：2011.6.17

  Novel profluorescent nitroxides bearing a triazole linker between the coumarin fluorophore and an isoindoline nitroxide were prepared in good yields using the copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Nitroxides containing 7-hydroxy and 7-diethylamino substitution on their coumarin rings displayed significant fluorescence suppression, and upon reaction with methyl radicals

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。
• Fluorogenic iminosydnones: bioorthogonal tools for double turn-on click-and-release reactions
  作者：Margaux Riomet、Karine Porte、Anne Wijkhuisen、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/d0cc03067h

  日期：——

  Iminosydnones are able to quench two fluorophores when connected to their core structure. Bioorthogonal click and release reaction with cyclooctynes provokes significant fluorescence enhancement of the two products, allowing their tracking in cells.

  Iminosydnones能够在连接到它们的核心结构时熄灭两种荧光团。生物正交点击和释放反应与环辛炔诱导两种产物的显著荧光增强，从而允许在细胞中追踪它们。