2-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-formylpyridine | 1208222-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-formylpyridine
• 英文别名: 6-(2,3-Dimethoxyphenyl)pyridine-3-carbaldehyde；6-(2,3-dimethoxyphenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1208222-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QXBDYHSPPBUMFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 、 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-formylpyridine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(S)-2-(5-((6-(2,3-dimethoxyphenyl)pyridin-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural Insights into the Design of Small Molecule Inhibitors That Selectively Antagonize Mcl-1

  摘要：

  The screening of a small focused library of rhodanine derivatives as inhibitors of Bcl-2 proteins led to the discovery of two structurally related compounds with different binding profiles against the Bcl-XL and the Mcl-1 proteins. Subsequent NMR studies with Mutant proteins and in silico docking studies provide it possible rationale for the observed specificity.

  DOI：

  10.1021/jm901469p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯硼酸 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-formylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。

  公开号：

  WO2010024783A1

文献信息

• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• Structural Insights into the Design of Small Molecule Inhibitors That Selectively Antagonize Mcl-1
  作者：Paul H. Bernardo、Thirunavukkarasu Sivaraman、Kah-Fei Wan、Jin Xu、Janarthanan Krishnamoorthy、Chun Meng Song、Liming Tian、Jasmine S. F. Chin、Diane S. W. Lim、Henry Y. K. Mok、Victor C. Yu、Joo Chuan Tong、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/jm901469p

  日期：2010.3.11

  The screening of a small focused library of rhodanine derivatives as inhibitors of Bcl-2 proteins led to the discovery of two structurally related compounds with different binding profiles against the Bcl-XL and the Mcl-1 proteins. Subsequent NMR studies with Mutant proteins and in silico docking studies provide it possible rationale for the observed specificity.