ethyl 2-(6-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 1022980-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (6-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate；Ethyl 2-(6-hydroxy-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetate
• CAS: 1022980-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZGESSIUKDWDNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-epi-trigolute B
  参考文献：
  名称：

  Trigolutes中心核心的一种简洁方法：Trigolute B和3- epi- trigolute B及其类似物的全合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的方法，该方法包括Pd或Ir催化的Tsuji-Trost烯丙基化和烯烃二羟基化/酸催化的内酯化的组合，以构建具有必要官能团的三甲酚的中央螺内酯核心。已经合成了大量三水甘油三酯的类似物。此外，（±）-Trigolute B和（±）-3-epi-trigolute B的合成已从易于获得的构建基块以4-5个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苄基)-3-羟基苯胺 在 caesium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-(6-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯酚环化合成功能化的6-羟基-2-氧吲哚衍生物

  摘要：

  马来酸酯的N-（3-羟基）单苯胺的明显分子内跨脱氢偶联包括碱促进的酚盐环化和随后的碱介导的好氧氧化反应，以合成各种2-（6-羟基-2-氧代吲哚-3 -亚烷基）乙酸酯衍生物。在大规模反应过程中分离中间体环化产物，以及用1当量碱将其立即脱氢，均支持此拟议的两步路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03048

文献信息

• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ge Min

  公开号：US20100105725A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Diaryl ethers in which one of the aryl groups is a phenyl fused to a cycloalkyl or heterocyclic ring, to which is attached an acetic acid group, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that often accompany this disease, including insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  其中一个芳基基团是与环烷基或杂环环上的苯基融合在一起的二芳基醚，并连接有乙酸基团，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病，以及常伴随该疾病的胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱方面有用。
• WO2008/54675
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8039484B2
  申请人：——

  公开号：US8039484B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008054675A2

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Diaryl ethers in which one of the aryl groups is a phenyl fused to a cycloalkyl or heterocyclic ring, to which is attached an acetic acid group, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that often accompany this disease, including insulin resistance, obesity and lipid disorders.
  [FR] L'invention porte sur des éthers diaryliques dans lesquels l'un des groupes aryle est un phényle fusionné à un cycloalkyle ou à un anneau hétérocyclique lié à groupe d'acide acétique. Lesdits éthers sont des agonistes du récepteur 40 couplé à la protéine G (GPR40) et sont des composés thérapeutiques, particulièrement utiles dans le traitement du diabète sucré de type 2 et des états souvent associés dont la résistance à l'insuline, l'obésité et les troubles lipidiques.
• A concise approach for central core of trigolutes: Total synthesis of trigolute B and 3- epi -trigolute B and analogues
  作者：B. Narendraprasad Reddy、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.074

  日期：2017.2

  lactonization has been developed to construct the central spirolactone core of trigolutes with the requisite functional groups. A large number of analogues of trigolute B have been synthesized. Furthermore, the synthesis of both (±)-trigolute B and (±)-3-epi-trigolute B has been accomplished in 4–5 steps from easily accessible building blocks.

  已经开发出一种简明的方法，该方法包括Pd或Ir催化的Tsuji-Trost烯丙基化和烯烃二羟基化/酸催化的内酯化的组合，以构建具有必要官能团的三甲酚的中央螺内酯核心。已经合成了大量三水甘油三酯的类似物。此外，（±）-Trigolute B和（±）-3-epi-trigolute B的合成已从易于获得的构建基块以4-5个步骤完成。