5-O,7-O-ditert-butyl 4-O-methyl (2R,4R,6S)-5,7-diazatetracyclo[6.4.0.02,4.02,6]dodeca-1(12),8,10-triene-4,5,7-tricarboxylate | 1233029-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O,7-O-ditert-butyl 4-O-methyl (2R,4R,6S)-5,7-diazatetracyclo[6.4.0.02,4.02,6]dodeca-1(12),8,10-triene-4,5,7-tricarboxylate
• CAS: 1233029-41-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: OTPRJUDFMTUOLR-RXYZOABWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O,7-O-ditert-butyl 4-O-methyl (2R,4R,6S)-5,7-diazatetracyclo[6.4.0.02,4.02,6]dodeca-1(12),8,10-triene-4,5,7-tricarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2R,3aR,8bS)-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylazetoindolines as Precursors to C(3)-Quaternary-Substituted Indolines

  摘要：

  This manuscript describes the generation and use of a cyclopropylazetoindoline, a novel fused heterocycle, in coupling reactions with hetero- and carbon nucleophiles to give C(3)-quaternary-substituted pyrroloindolines.

  DOI：

  10.1021/ja103428y
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-O,7-O-ditert-butyl 4-O-methyl (2R,4R,6S)-5,7-diazatetracyclo[6.4.0.02,4.02,6]dodeca-1(12),8,10-triene-4,5,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Nocardioazine B and Analogs
  作者：Tushar M. Khopade、Kalyani Ajayan、Dona Mariya Vincent、Amy L. Lane、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01120

  日期：2022.9.2

  isoprenoidal-epoxide bridge, inhibits P-glycoprotein (P-gp)-mediated membrane efflux, in multidrug-resistant mammalian colon cancer cells. As several P-gp inhibitors have failed due to their toxicity effects, endogenous amino-acid-derived noncytotoxic inhibitors (from the nocardioazine core) are worthy leads toward a rejuvenated strategy against resistant carcinomas. This total synthesis provides direct access

  Nocardioazines A 和 B 是异戊二烯化的、具有生物活性的吡咯并吲哚啉天然产物，从诺卡氏菌中分离出来，具有不对称的环- d -Trp- d -Trp DKP 核心。基于我们更深入的生物合成理解，(+)-诺卡二嗪 B 的仿生全合成仅需 7 个步骤即可完成，总产率为 23.2%。该途径使用相同数量的步骤并以相似的效率访问 (+)-nocardioazine B 的区域选择性和立体选择性 C3-异戊二烯化类似物。成功的策略要求尽早执行仿生 C3-异戊二烯化步骤。使用未经保护的色氨酸羧酸导致形成关键中间体exo - 12a的高非对映选择性、exo - 12b和exo - 12c (>19:1)。有证据表明，N 1-甲基化导致异戊二烯化反应分叉，产生 C2-正异戊二烯化异构体。Nocardioazine A 具有异戊二烯-环氧化物桥，在多重耐药的哺乳动物结肠癌细胞中抑制 P-糖蛋白 (P-gp)
• Nitrite-catalyzed economic and sustainable bromocyclization of tryptamines/tryptophols to access hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles/tetrahydrofuroindolines in batch and flow
  作者：Xiao Xiao、Biao Chen、Jia-Wei Li、Jun-Bo Zheng、Xu Wang、Hang Zhao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109280

  日期：2024.7

  A highly efficient and concise bromocyclization has been successfully achieved, in which tryptamine/tryptophol derivates can be transformed to valuable HPI/TFI scaffolds with economic and green manners. Moreover, a controllable cascade transformation of bromocyclization and aromatic bromination has also been smoothly achieved to form dibrominated HPIs and TFIs. Production could be successfully scaled

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。
• Total synthesis and absolute configuration of nocardioazine B
  作者：Mingzhong Wang、Xiangyang Feng、Liangzhen Cai、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc31025b

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloid nocardioazine B was accomplished in 10 steps with an overall yield of 11.8%, establishing the absolute stereochemistry of the natural product.

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。
• Cyclopropylazetoindolines as Precursors to C(3)-Quaternary-Substituted Indolines
  作者：Vinson R. Espejo、Xi-Bo Li、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja103428y

  日期：2010.6.23

  This manuscript describes the generation and use of a cyclopropylazetoindoline, a novel fused heterocycle, in coupling reactions with hetero- and carbon nucleophiles to give C(3)-quaternary-substituted pyrroloindolines.