2-cyanoethyl ((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)carbamodithioate | 1342816-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyanoethyl ((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)carbamodithioate
• 英文别名: 2-cyanoethyl [(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl]dithiocarbamate；2-cyanoethyl[(1,3-dimethyl-1/4-pyrazol-5-yl)methyl]dithiocarbamate；2-cyanoethyl N-[(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)methyl]carbamodithioate
• CAS: 1342816-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S₂
• 分子量: 254.38
• InChiKey: QSTVSDBDSFQEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲胺 、 3-溴丙腈 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到2-cyanoethyl ((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基甲基氨基甲酸二硫代磺酸盐作为有效的抗癌药的发现：合成，构效关系分析和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.015

文献信息

• HETEROARYL (ALKYL) DITHIOCARBAMATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Li Runtao

  公开号：US20130136794A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Heteroaryl(alkyl)dithiocarbamate compounds represented by general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, their preparing methods, and their uses for preparing antitumor medicines are disclosed, wherein each said substituent is defined as in the description. The compounds are new tyrosine kinase inhibitors useful as an anti-tumor agents, preferably useful in the preparation of medicines for treating breast cancer, liver cancer, non-small cell lung cancer, gastric cancer, colon cancer, leukaemia or nasal cancer.

  通用公式（I）表示的杂环烷基二硫代氨基甲酸酯化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法以及用于制备抗肿瘤药物的用途被披露，其中每个取代基如描述中所定义。这些化合物是新的酪氨酸激酶抑制剂，可用作抗肿瘤剂，最好用于制备治疗乳腺癌、肝癌、非小细胞肺癌、胃癌、结肠癌、白血病或鼻癌的药物。
• Discovery of novel heteroarylmethylcarbamodithioates as potent anticancer agents: Synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Ying-Bo Li、Xu Yan、Ri-Dong Li、Peng Liu、Shao-Qian Sun、Xin Wang、Jing-Rong Cui、De-Min Zhou、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.015

  日期：2016.4

  further mechanistic study showed that it induced apoptosis and cell cycle arrest through disrupting spindle assembly in mitotic progression, indicating these synthesized dithiocarbamates represented a novel series of anti-cancer compounds targeting mitosis.

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。