3-[(3-methoxyphenyl)methylamino]propionitrile | 15908-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(3-methoxyphenyl)methylamino]propionitrile
• 英文别名: N-(2-Cyan-ethyl)-N-methyl-3-methoxy-anilin；3-(3-methoxy-N-methylanilino)propanenitrile
• CAS: 15908-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD16152761
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LBRNUODIKHTMEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 3-[(3-methoxyphenyl)methylamino]propionitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-{2-[(3-methoxyphenyl)phenylamino]ethyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯胺基乙基）酰胺：一类新型褪黑激素受体配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。

  DOI：

  10.1021/jm700957j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 N-甲基-3-甲氧基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3-[(3-methoxyphenyl)methylamino]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯胺基乙基）酰胺：一类新型褪黑激素受体配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。

  DOI：

  10.1021/jm700957j

文献信息

• <i>N</i>-(Substituted-anilinoethyl)amides: Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a New Class of Melatonin Receptor Ligands
  作者：Silvia Rivara、Alessio Lodola、Marco Mor、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Franco Fraschini、Francesco Scaglione、Rafael Ochoa Sanchez、Gabriella Gobbi、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm700957j

  日期：2007.12.27

  A novel series of melatonin receptor ligands, characterized by a N-(substituted-anilinoethyl)amido scaffold, along with preliminary structure-activity relationships (SARs), is presented. MT1 and MT2 receptor binding affinity and intrinsic activity have been modulated by the introduction of different substituents on the aniline nitrogen, on the benzene ring, and on the amide side chain. Modulation of

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。