5-(4-chlorobenzoyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolate | 595576-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzoyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolate
• 英文别名: 5-(4-Chlorobenzoyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-pyridin-1-ium-1-ylthiophene-2-thiolate；5-(4-chlorobenzoyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-pyridin-1-ium-1-ylthiophene-2-thiolate
• CAS: 595576-61-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃S₂
• 分子量: 417.937
• InChiKey: JNUYZTLLQXECAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzoyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolate 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 、 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-3-(ethoxycarbonylmethylthio)thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。59.3-（酰基甲硫基）-和3-[（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成和分子内相互作用。

  摘要：

  使用氰基乙基作为新方法，通过常规方法制备了在3-位具有酰基甲硫基或（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基的噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物。研究了保护基及其分子内芳烃-π相互作用。在这些噻吩并[3,4-b]吲哚嗪酮的（1）H-NMR光谱中，与3-（甲硫基）相比，观察到了5个质子的低场位移（δ0.10-0.33 ppm）。噻吩并[3,4-b]吲哚嗪为标准。紫外光谱还显示出由于芳烃-π相互作用而在425-445nm处的特征吸收带，但是它们的强度通常低于3-（芳基甲硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪的强度。在他们的X射线分析中，对3-（酰基甲硫基）噻吩并[3，

  DOI：

  10.1248/cpb.55.95
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 、 1-(ethoxycarbonylacetonyl)pyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 以40%的产率得到5-(4-chlorobenzoyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。53. 3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成及其分子内芳烃-芳烃相互作用。

  摘要：

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.75

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles 67. Syntheses of .ALPHA.,.ALPHA.'-Bis[(thieno[3,4-b]indolizin-3-yl)thio]-o-, m-, and p-xylene Derivatives and Their Conformational Structures
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yukihisa Okumura、Masatoshi Shinohara、Tomonao Kako、Takeshi Sekiguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1248/cpb.57.1385

  日期：——

  salts, formed from the S-alkylations of 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates with alpha,alpha-dibromo-o-, m-, or p-xylene, provided the corresponding alpha,alpha'-bis[(thieno[3,4-b]indolizin-3-yl)thio]-o-, m-, and p-xylene derivatives in low to good yields. Both (1)H-NMR and UV-Vis spectra of these products supported distinctly the predominance of the gauche-gauche conformation in relation to the two sulfide

  由3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与α，α-二溴-邻，间或对二甲苯的S-烷基化反应生成的吡啶鎓盐进行碱处理和脱氢，提供了相应的α ，α'-双[（噻吩并[3,4-b]吲哚并-3-基]硫代]-邻，间和对二甲苯衍生物，收率低至好。这些产物的（1）H-NMR和UV-Vis光谱均明显支持了与两个硫化物键有关的gauche-gauche构象在这些分子中的间隔。另一方面，X射线分析表明间-和对-二甲苯衍生物具有预期的gauche-gauche构象，但邻-二甲苯衍生物具有抗-反构象。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 54. Increased Arene-Arene Interactions of 3-(Bicyclic and Tricyclic Arylmethylthio)thieno [3,4-b] indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Tomonao Kako、Tsuneo Fujii、Nobuaki Tanaka、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.1246

  日期：——

  Some thieno[3,4-b]indolizine derivatives having a 1-naphthylmethylthio, 2-methyl-1-naphthylmethylthio, 2-naphthylmethylthio, or 9-anthrylmethylthio group at the 3-position were prepared and their intramolecular arene-arene interactions were investigated. In comparison with 3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizines which have no such interactions, the (1)H-NMR spectra of title compounds showed large high-field

  制备了在3-位具有1-萘甲硫基，2-甲基-1-萘甲硫基，2-萘甲硫基或9-蒽甲硫基的噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物，并研究了它们的分子内芳烃-芳烃相互作用。与没有这种相互作用的3-（甲硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪相比，标题化合物的（1）H-NMR光谱显示质子有较大的高场位移（δ0.06-0.89 ppm）在噻吩并[3,4-b]吲哚嗪中的吡啶环的摩尔数是3，并且这些值明显大于3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪中的吡啶环的δ增量（<0.3ppm）。UV光谱还显示出由于芳烃-芳烃相互作用而在425nm附近的特征吸收带。但是，在某些化合物的X射线分析中，
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 58. Syntheses and Intramolecular Arene-.PI. Interactions of 3-(Allylthio)- and 3-(Propargylthio)thieno[3,4-b]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yoshikazu Kaneko、Tsuneo Fujii、Nobuaki Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.53.1430

  日期：——

  Various thieno indolizine derivatives having an allylthio or propargylthio group at the 3-position were prepared and their intramolecular arene-pi interactions were investigated. Their 1H-NMR spectra showed significant low-field shifts (delta 0.10-0.34 ppm) to the 5-proton on the thieno indolizine ring, and this effect was the reverse to that observed in 3-(arylmethylthio)thieno indolizines. However, their

  制备了各种在3-位具有烯丙基硫基或炔丙基硫基的硫杂吲哚嗪衍生物，并研究了它们的分子内芳烃-pi相互作用。他们的1H-NMR谱图显示在噻诺吲哚嗪环上向5质子的低场移位（δ0.10-0.34 ppm），并且这种效应与3-（芳基甲硫基）硫代吲哚吲哚中观察到的相反。然而，它们的紫外光谱由于在430 nm附近有芳烃-π相互作用而表现出特征吸收带，这些值几乎与3-芳基甲硫基衍生物的芳烃-芳烃相互作用的吸收谱相似，尽管它们的消光系数因3-取代基。此外，
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 68. One-Pot Synthesis of 4-Substituted 5-Acylthieno[3,2-d]thiazole Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yukihisa Okumura、Takashi Nishi

  DOI：10.3987/com-09-11852

  日期：——

  The reactions of 5-acyl-3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates with dimethyl acetylenedicarboxylate in xylene at the reflux temperature afforded the corresponding 2-unsubstituted 5-acylthieno[3,2-d]thiazoles in 25-69% yields together with dimethyl phthalate as another fragmentation product. In a few reactions, the unexpected products, dimethyl 2-[2-acylthieno[2',3':2,3]-1,4-thiazino[4,5-a]pyrrol-8-ylidene]succinate derivatives, were also isolated, though their yields were very low.