3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propanenitrile | 1455-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)-propionitrile；5-(2-Cyan-aethyl-1-sulfonyl)-1-phenyl-tetrazol；5-(2-Cyan-ethyl-1-sulfonyl)-1-phenyl-tetrazol；3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]propanenitrile；3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 1455-90-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂S
• mdl: MFCD03767699
• 分子量: 263.28
• InChiKey: NSDKNMSBULTPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  537.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),methoxybenzene 、 3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propanenitrile 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) acetylacetonate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以47%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  与砜的模块化自由基交叉偶联能够获得富含 sp3 的（氟）烷基化支架

  摘要：

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，

  DOI：

  10.1126/science.aar7335
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-苯基四唑-5-基)硫基丙腈 在 四丁基溴化铵 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Gol'tsberg; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1194 - 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。