9-nitroguanidinononanoic acid | 162545-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-nitroguanidinononanoic acid
• 英文别名: 9-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]nonanoic acid
• CAS: 162545-32-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HKIPBFLLDJMGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitroguanidinononanoic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 3,3-bis[9-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]nonanoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally flexible platelet aggregation inhibitors based on the tetrapeptide Arg-Gly-Asp-Arg

  摘要：

  A series of nonpeptide fibrinogen receptor antagonists based upon the tetrapeptide Arg-Gly-Asp-Arg were prepared. These relatively simple derivatives incorporate a high degree of conformational flexibility that was anticipated to allow them to attain the requisite conformation for binding to the platelet fibrinogen receptor. Optimization of the distances between the required acidic and basic functional groups led eventually to compound 7, which is a one hundred-fold more potent inhibitor of platelet aggregation than the peptide it is based upon.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80069-5
• 作为产物：
  描述：

  氨基壬酸 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-nitroguanidinononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally flexible platelet aggregation inhibitors based on the tetrapeptide Arg-Gly-Asp-Arg

  摘要：

  A series of nonpeptide fibrinogen receptor antagonists based upon the tetrapeptide Arg-Gly-Asp-Arg were prepared. These relatively simple derivatives incorporate a high degree of conformational flexibility that was anticipated to allow them to attain the requisite conformation for binding to the platelet fibrinogen receptor. Optimization of the distances between the required acidic and basic functional groups led eventually to compound 7, which is a one hundred-fold more potent inhibitor of platelet aggregation than the peptide it is based upon.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80069-5

文献信息

• ANTI-THROMBOTIC PEPTIDES AND PSEUDOPEPTIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0577775A1

  公开（公告）日：1994-01-12
• EP0577775A4
  申请人：——

  公开号：EP0577775A4

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5332726A
  申请人：——

  公开号：US5332726A

  公开（公告）日：1994-07-26
• [EN] ANTI-THROMBOTIC PEPTIDES AND PSEUDOPEPTIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992017196A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) This invention relates to novel peptides and pseudopeptides that inhibit platelet aggregation and thrombus formation in mammalian blood thereby being useful in the prevention and treatment of thrombosis associated with disease states such as myocardial infarction, stroke, peripheral arterial disease and disseminated intravascular coagulation, to pharmaceutical compositions including such compounds and to their use in inhibiting thrombus formation and platelet aggregation in mammals.(FR) Cette invention concerne de nouveaux peptides et pseudopeptides qui inhibent l'agrégation plaquettaire et la formation de caillots dans le sang d'un mammifère et qui sont par conséquent utiles pour prévenir et traiter la thrombose associée aux états pathologiques tels que l'infarctus du myocarde, l'attaque cardiaque, l'artérite oblitérante et la coagulation intravasculaire disséminée. Des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés sont également décrites ainsi que leur utilisation permettant d'inhiber la formation de caillots et l'agrégation plaquettaire chez les mammifères.