Benzyl 4-benzyloxybenzyl ether | 117635-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-benzyloxybenzyl ether
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-(benzyloxymethyl)benzene；4-benzyloxyphenylmethyl phenylmethyl ether；1-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 117635-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: CQMOSCYCEKKFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-benzyloxybenzyl ether 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-Benzyloxymethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到Benzyl 4-benzyloxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions

  摘要：

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.

  DOI：

  10.1021/jo801659g

文献信息

• Direct Conversion of Aryl Silyl Ethers to Alkyl Aryl and Diaryl Ethers
  作者：D. G. Saunders

  DOI：10.1055/s-1988-27579

  日期：——

  The reaction of aryl silyl ethers with alkyl halide, or activated aryl halide, and tetrabutylammonium fluoride, yields alkyl aryl ethers or diaryl ethers, respectively. Alkyl silyl ethers under the same or related reaction conditions give mainly the corresponding alcohol, and only very low yields of the ether.

  芳基硅基醚与烷基卤化物或活化的芳基卤化物和四丁基氟化铵反应，可分别生成烷基芳基醚或二芳基醚。在相同或相关的反应条件下，烷基硅基醚主要生成相应的醇，而醚的产率非常低。
• Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1021/jo801659g

  日期：2009.2.6

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.
• Pd-Catalyzed Debenzylation and Deallylation of Ethers and Esters with Sodium Hydride
  作者：Yujian Mao、Ye Liu、Yanwei Hu、Liang Wang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00185

  日期：2018.4.6

  simply that the addition of Pd(OAc)2 as a promotor switches the reactivity of a commonly used base NaH to a nucleophilic reductant. The reactivity is engineered into a palladium-catalyzed reductive debenzylation and deallylation of aryl ethers and esters. This operationally simple, mild protocol displays a broad substrate scope and a broad spectrum of functional group tolerance (>50 examples) and high chemoselectivity

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。