3-(3-furyl)indole | 155440-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-furyl)indole
• 英文别名: 3-(furan-3-yl)-1H-indole
• CAS: 155440-58-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD18449829
• 分子量: 183.21
• InChiKey: AFKNGDFJVAPDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-furyl)indole 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(3-(furan-3-yl)indol-1-yl)butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of indole-based sigma receptor ligands

  摘要：

  A series of novel indole-based analogs were prepared and their affinities for sigma receptors were determined using in vitro radioligand binding assays. The results of this study identified several compounds with nanomolar sigma-2 affinity and significant selectivity over sigma-1 receptors. In particular, 2-(4-(3-(4-fluorophenyl)indol-1-yl)butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (9f) was found to display high affinity at sigma-2 receptors with good selectivity (sigma-1/sigma-2 = 395). The pharmacological binding profile for this compound was established with other relevant non-sigma sites. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.031
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-吲哚硼酸 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(3-furyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight indole fragments as IMPDH inhibitors

  摘要：

  The study of non-oxazole containing indole fragments as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (I MPDH) is described. The synthesis and in vitro inhibitory values for IMPDH II are discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.089

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation
  作者：Stephen P. Cooper、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201501037

  日期：2015.5.26

  Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。
• Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75819-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed coupling of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride (2) with either π-deficient or π-excedent heteroaryl halides gives 3-arylindoles in good to excellent yields. The method is extensively applied to the preparation of 3-(2-pyridyl)indoles.

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。