5-fluoro-1-(4-nitrobenzyl)indoline-2,3-dione | 1021033-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-nitrobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Fluoro-1-[(4-nitrophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1021033-20-4
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₄
• 分子量: 300.246
• InChiKey: WVALYYAXKLGZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(4-nitrobenzyl)indoline-2,3-dione 、 氰基甲酸乙酯 在 N-((1R,2R)-2-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到(R)-3-cyano-5-fluoro-1-(4-nitrobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱-布朗斯台德酸合作用催化剂促进的靛红的对映选择性氰乙氧基羰基化

  摘要：

  联手实现这一目标：在标题反应中，催化剂的Lewis碱性位点活化了氰基甲酸乙酯，而深而柔软的Brønsted酸性腔则稳定并选择性地识别了促进不对称酰化反应的关键反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303572
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 以38%的产率得到5-fluoro-1-(4-nitrobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱-布朗斯台德酸合作用催化剂促进的靛红的对映选择性氰乙氧基羰基化

  摘要：

  联手实现这一目标：在标题反应中，催化剂的Lewis碱性位点活化了氰基甲酸乙酯，而深而柔软的Brønsted酸性腔则稳定并选择性地识别了促进不对称酰化反应的关键反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303572

文献信息

• Immobilization of an acid–base cooperative catalyst on MCM-41 as a heterogeneous approach for the asymmetric cyanoethoxycarbonylation of isatins
  作者：Amamudin Ansari、Parth Patel、Gaurav Kumar、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1039/c9nj02515d

  日期：——

  Heterogenization of chiral quinine-thiourea catalyst for enantioselective cyanation reaction. The catalyst is found to be efficient and recyclable up to five times with retention of its catalytic activity.

  奎宁-硫脲手性催化剂的异质化对手性选择性氰化反应具有高效和可重复利用性，可重复使用五次并保持其催化活性。
• Enantioselective Cyanoethoxycarbonylation of Isatins Promoted by a Lewis Base-Brønsted Acid Cooperative Catalyst
  作者：Yoshihiro Ogura、Matsujiro Akakura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303572

  日期：2013.8.5

  Teaming up to make it happen: In the title reaction, the Lewis basic site of the catalyst activated ethyl cyanoformate, and the deep and flexible Brønsted acidic cavity stabilized and selectively recognized the key reaction intermediate to promote asymmetric acylation (see scheme).

  联手实现这一目标：在标题反应中，催化剂的Lewis碱性位点活化了氰基甲酸乙酯，而深而柔软的Brønsted酸性腔则稳定并选择性地识别了促进不对称酰化反应的关键反应中间体（参见方案）。