4-(4-bromobutoxy)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 1148125-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(4-bromobutoxy)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；7-O-4'-bromo-butyl-diphyllin；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-bromobutoxy)-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1148125-43-2
• 化学式: C₂₅H₂₃BrO₇
• 分子量: 515.357
• InChiKey: VVNPMJFPJPHNCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-(4-morpholinobutoxy)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH
  [FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE

  摘要：

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。

  公开号：

  WO2020129082A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-bromobutoxy)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH
  [FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE

  摘要：

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。

  公开号：

  WO2020129082A1

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, Anti-Migration and Anti-Invasion Activity of Diphyllin Heterocyclic Derivatives
  作者：Weidong Shen、Haijiao Chen、Miaomiao Wu、Ting Zhang、Li Zhu、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1573406417666201221160220

  日期：2022.1

  inhibitors. Objective: The aim of this study was to design and synthesize a series of heterocyclic derivatives of diphyllin as novel anticancer agents. Methods: The targeted heterocyclic derivatives of diphyllin were synthesized from diphyllin employing etherification reaction and N-substitution reaction. Cytotoxicity of these compounds on four cancer cells was assessed by MTT assay. The inhibitory activity

  背景：木酚素是一种芳基萘木脂素内酯，从许多传统药用植物中分离出来，据报道具有抗癌和抗病毒活性。天然木茶素及其苷被鉴定为有效的液泡 H+-ATPase (V-ATPase) 抑制剂。 目的：本研究的目的是设计和合成一系列作为新型抗癌剂的二叶素杂环衍生物。 方法：以木酚醛为原料，通过醚化反应和N-取代反应合成了木酚素的靶向杂环衍生物。这些化合物对四种癌细胞的细胞毒性通过 MTT 测定进行评估。在MGC-803细胞上测量了化合物3n的V-ATPase的抑制活性。通过transwell侵袭实验和划痕实验评估抗迁移和抗侵袭能力。 结果：这些衍生物中的大多数在亚微摩尔浓度下对四种癌细胞显示出有效的细胞毒性。最有效的衍生物 3n 已显示在 0.75 μM 时抑制 MGC-803 细胞上的 V-ATPase 活性、迁移和侵袭能力。 结论：集体结果清楚地表明，diphyllin 的杂环衍生物抑制 MGC803
• Synthesis and bioevaluation of novel analogues of justicidin A
  作者：Zhao Yu、Wang Dan、Hui Jie、Zhu Li

  DOI：10.1007/s00044-009-9172-1

  日期：2010.2

  Nine analogues of natural lignan justicidin A were easily synthesized employing Williamson etherification in yields of 76-84%. Compounds were evaluated for their cytotoxic activities against hepatocellular carcinoma (HepG2) cell line using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide (MTT) assay. All synthesized analogues showed better antitumor activity than etoposide.
• COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH
  申请人：Godavari Biorefineries Ltd.

  公开号：EP3897592A1

  公开（公告）日：2021-10-27