5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]-arene | 302956-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]-arene
• 英文别名: bis[(hydrazidocarbonyl)methoxy]-p-tert-butylcalix[4]arene；25,27-bis[(hydrazinocarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(hydrazidecarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetratert-butyl-25,27-dihydrazinamidecarbonylmethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra(p-tert-butyl)-25,27-bis[(hydrazinocarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene；2,2'-((15,35,55,75-Tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))di(acetohydrazide)；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(2-hydrazinyl-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetohydrazide
• CAS: 302956-66-7
• 化学式: C₄₈H₆₄N₄O₆
• 分子量: 793.059
• InChiKey: SLOXSNUETISEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  904.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]-arene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 25,27-[N,N'-butyl-1,3-di(aminocarbonyl)aminomethoxy]-26,28-dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New methods for the synthesis of (aza)crowncalix[4]arenas

  摘要：

  在亚相转移催化条件下，或通过将 p-tert-butylcalix[4]arene 的异氰酸酯衍生物与二胺进行环化反应，成功合成了 (Aza)crowncalixarenes。 或者，更通顺的表达： 在含有季铵盐的亚相转移催化条件下，或通过将对-叔丁基四氮杂冠[4]醚的异氰酸酯衍生物与二胺进行环化反应，成功合成了 (Aza)crowncaleixarenes。

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n03abeh002066
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]-arene
  参考文献：
  名称：

  基于酰肼附加杯[4]芳烃的中性阴离子受体的合成与评价

  摘要：

  合成了一类新的基于酰肼附加杯[4] 芳烃的中性受体，并评估了阴离子的识别能力。对其中一种合成化合物的详细 NMR 和单晶 X 射线分析表明，此类衍生物中的阴离子识别是通过协同氢键相互作用实现的。在合成杯芳烃结构的下缘存在三个居中的 NH-O 和两个 OH-O 氢键显然有助于分子支架保持锥形构象，从而能够部署分子间氢键以选择性识别 HSO4 - 离子优先于F-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、AcO- 和 PF6 - 离子。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.695788

文献信息

• Scaling up the Synthesis of a Hydroxyquinoline-Functionalized <i>p-tert</i>-Butylcalix[4]arene
  作者：Quirina I. Roode-Gutzmer、Lara N. Holderied、Florian Glasneck、Berthold Kersting、Peter Fröhlich、Martin Bertau

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00315

  日期：2019.11.15

  crystallization in toluene, in conjunction with reductions in reaction time and solvent volume. The raw diester product 2 could be used, without prior recrystallization (which originally required 3 days) in the condensation reaction with hydrazine monohydrate to form hydrazide 3. Most importantly, the solvent volume required in the final condensation reaction of 3 with 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde could

  用于放大的技术生产的下轮辋官能的优化p -叔-butylcalix [4]芳烃，配有Ñ 4 ø 4为重链和轻镧系元素之间优良溶剂萃取分离端供体配体，进行说明。我们表明，减少所述非质子溶剂的极性的（1,3）-distal酯化p -叔-butylcalix [4]芳烃1不损害品质或产物的产率2。可以使用技术质量要素1即，无需事先在甲苯中结晶，同时减少反应时间和溶剂体积。在与一水合肼形成酰肼3的缩合反应中，可以不经重结晶（原先需要3天）而使用二酯原料2。最重要的是，最终缩合反应中所需的溶剂量为3通过使用氯仿，可以使含8-羟基喹啉-2-甲醛的化合物减少一个数量级。通过防止反应过程中中间单取代产物的沉淀，不仅最终的二取代产物的产率提高了，而且可以确保最终产物的纯度。在镧系元素的溶剂萃取过程中，最终产品的过滤特性及其溶剂化性能得到了显着改善。
• Novel calix[4]arene based metallo-supramolecular complex for recognition of cyanide ions in aqueous medium
  作者：Mohammad Shahid、Har Mohindra Chawla、Pooja Bhatia

  DOI：10.1080/10610278.2016.1222074

  日期：2017.4.3

  Abstract A novel bis-naphthalimidocalix[4]arene-Cu(II) supramolecular complex has been observed to provide an efficient recognition system for CN− ions in aqueous medium. The binding stoichiometry of bis-naphthalimidocalix[4]arene and copper ion has been found to be 1:1 while that for bis-naphthalimidocalix[4]arene-Cu(II) and cyanide ion it has been determined to be 1:2.

  摘要 一种新型的双萘二甲酰亚胺杯[4]芳烃-Cu(II)超分子复合物已被观察到为水性介质中的CN-离子提供有效的识别系统。已经发现双萘酰亚胺杯[4]芳烃和铜离子的结合化学计量为1:1，而双萘酰亚胺杯[4]芳烃-Cu(II)和氰化物离子的结合化学计量比为1:2。
• Enantioselective self-assembly of chiral calix[4]arene acid with amines
  作者：Yan-Song Zheng、Shu-Yun Ran、Yu-Jian Hu、Xian-Xian Liu

  DOI：10.1039/b817974c

  日期：——

  A chiralcalix[4]arene bearing L-2,3-dibenzoyltartaric acid groups at the lower rim was synthesized and could enantioselectively self-assemble to result in a gel or suspension only with one enantiomer of chiralamines; as revealed by electron microscopy, the resultant gel was of nanofibers with a high aspect ratio but the suspension was composed of nanospheres.

  在底环上带有L-2,3-二苯甲酰酒石酸基团的手性杯[4]芳烃被合成出来，它能够对手性胺的一种对映异构体进行选择性自组装，形成凝胶或悬浮液；电子显微镜显示，形成的凝胶由高长宽比的纳米纤维组成，而悬浮液则由纳米球组成。
• Efficient synthesis of lower rim α-hydrazino tetrazolocalix[4]arenes via an Ugi-azide multicomponent reaction
  作者：Nahid S. Alavijeh、Reza Zadmard、Sorour Ramezanpour、Saeed Balalaie、Mohammad S. Alavijeh、Frank Rominger

  DOI：10.1039/c5nj00845j

  日期：——

  Herein, we developed an efficient synthesis of α-hydrazino tetrazolocalix[4]arene derivatives, suitable for metal ion complexation as investigated, via an Ugi-azide multicomponent reaction.

  在这里，我们开发了一种高效的合成α-叠氮基四唑卡利克斯[4]芳烃衍生物的方法，适用于金属离子络合物的制备，通过Ugi-叠氮多组分反应。
• Hydroxyquinoline–Calix[4]arene Conjugates as Ligands for Polynuclear Lanthanide Complexes: Preparation, Characterization, and Properties of a Dinuclear Eu ^III Complex
  作者：Astrid Jäschke、Marcus Kischel、Alexander Mansel、Berthold Kersting

  DOI：10.1002/ejic.201601326

  日期：2017.2.3

  The synthesis of calixarene-based N4O4-donor ligand H6L, in which two 8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde units are appended via hydrazone-carbonylmethoxy linkages in a 1,3 arrangement to the lower rim of tert-butylcalix[4]arene, and its coordination properties towards EuIII are described. The reaction of H6L with Eu(NO3)3·6H2O produced dinuclear complex [Eu2(H3L)2(MeCN)2] (4). The EuIII ions in 4 are

  基于杯芳烃的 N4O4 供体配体 H6L 的合成，其中两个 8-羟基喹啉-2-甲醛单元通过腙-羰基甲氧基键以 1,3 排列附加到叔丁基杯 [4] 芳烃的下缘，和描述了它对 EuIII 的配位特性。H6L 与 Eu(NO3)3·6H2O 反应生成双核络合物 [Eu2(H3L)2(MeCN)2] (4)。4 中的 EuIII 离子彼此分离良好 (d > 8 A)，并且每个离子都由来自十二面体几何结构中的两个三重去质子化 (H3L)3- 配体的两个四齿羟基喹啉-2-甲醛腙取代基配位。因此，EuIII 离子之间没有交换相互作用，磁性仅与激发 (7F1–7F6) 项的热群有关。自旋轨道耦合常数 λ 为 325.2(4) cm-1。而且，