5-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 26976-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: p-Methoxyphenyl-4-buten-2-olid；5-p-Methoxyphenyl-2(5H)-furanon；5-(4-methoxy-phenyl)-5H-furan-2-one；5-(4-Methoxyphenyl)-2(5H)-furanone；2-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 26976-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SCSKUZZDAHIROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-58.0 °C
• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-amino-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  A New Stereo- and Enantioselective Approach to the N-Terminal Amino Acid Moiety of Nikkomycins B and B_X

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9514533
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 钾硼氢 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159

文献信息

• Olefin-Metathesis-Based Synthesis of Furans by an RCM/Deprotonation/Phosphorylation Sequence and Their Diels-Alder Reactions
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201101078

  日期：2011.12

  Butenolides, obtained by ring-closing metathesis (RCM) of acrylates, undergo quantitative deprotonation with amide bases. Trapping of the resulting anions with electrophiles, for example, chlorophosphates, give furans. Subsequent Diels–Alder reaction and acid-catalysed rearrangement of the resulting oxabicyclonorbornadienes give substituted benzenes.

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。
• [DE] ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998042702A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b) oder (c), X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4, R7 und n die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. Said compounds display endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.

  (德语) 新的连接形式（I），其中 R 指（a）、（b）或（c），X 指 O 或 S，而 R1、R2、R3、R4、R7 和 n 具有专利要求（1）中给出的含义，以及它们的盐显示 Endothelin-receptor 抗衡抗性特征。 (英语) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. The compounds and their salts display properties antagonistic to the endothelin receptor. (法语) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.
• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 159-162
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• BARTLETT P. A., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 11, 3305-3312
  作者：BARTLETT P. A.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 2(5H)FURANONE, 2(5H)THIOPHENONE AND 2(5H)PYRROLONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0714391A1

  公开（公告）日：1996-06-05