(S,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one | 566927-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one
• 英文别名: (Z,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylhept-3-en-2-one
• CAS: 566927-54-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: MSIQNLVJXJPHGA-HCYCVZQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-{4-[7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-4-oxo-non-5-enyl]-10-methoxy-5,5-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-11-triethylsilanyloxy-1,3,7-trioxa-spiro[5.5]undec-8-yl}-3-methoxy-2-methoxymethoxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的新型微管稳定剂pelorusideA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351145
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)butyl benzoate 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-18-epi-Peloruside A 的全合成：炔烃关键策略

  摘要：

  描述了细胞毒性剂 peloruside A 的聚合合成路线，该路线取决于使用炔烃关键来组装天然产物。该合成的其他亮点包括 1,3-二醇的不对称去对称反应、二溴烯烃一锅法转化为立体定义的烯酮以及非对映选择性羟醛缩合。我们的合成中 C18 立体中心的绝对立体化学的错误分配提供了 C18 乙基立体中心处的天然产物差向异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4024997

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PELORUSIDE A AND ANALOGS THEREOF FOR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DU PELORUSIDE A ET ANALOGUES DE CELUI-CI POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2004074249A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Total Synthesis of (−)-18-<i>epi</i>-Peloruside A: An Alkyne Linchpin Strategy
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Sushant Malhotra

  DOI：10.1021/ol4024997

  日期：2013.10.18

  hinges on the use of an alkyne linchpin to assemble the natural product is described. Other highlights of this synthesis include an asymmetric desymmetrization reaction of a 1,3-diol, a one-pot conversion of a dibromoolefin to a stereodefined enone, and a diastereoselective aldol condensation. Misassignment of the absolute stereochemistry of the C18 stereocenter in our synthesis provided the natural product

  描述了细胞毒性剂 peloruside A 的聚合合成路线，该路线取决于使用炔烃关键来组装天然产物。该合成的其他亮点包括 1,3-二醇的不对称去对称反应、二溴烯烃一锅法转化为立体定义的烯酮以及非对映选择性羟醛缩合。我们的合成中 C18 立体中心的绝对立体化学的错误分配提供了 C18 乙基立体中心处的天然产物差向异构体。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Novel Microtubule-Stabilizing Agent Peloruside A
  作者：Xibin Liao、Yusheng Wu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/anie.200351145

  日期：2003.4.11