2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 62485-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1-acetylindole-3-acetonitrile；(1-Acetyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(1-acetylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 62485-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: QVXKKOGYIMENPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  370.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Raileanu, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1141,1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,O-1,3-二乙酰基吲哚 在 乙酸铵 、 水 、 sodium sulfite 、 xylene 、 苯酚 作用下， 生成 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Raileanu, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1141,1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399712A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aryl or heteroaryl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance and X is a leaving atom or group, with an imidate of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 has the above significance, R.sup.3 is alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y is oxygen or sulfur, in the presence of a base and, after treating the resulting reaction product obtained in which R.sup.2 is hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy-pyrrolinone of the formula ##STR4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologically active, for example as protein kinase C inhibitors and which a useful, for example, in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovascular disorders, or as antiproliferative agents useful, for example, in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。
• Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles
  作者：Ju Wu、Yingchao Dou、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jacs.8b13371

  日期：2019.2.20

  oxidative dearomatization of indoles leading to 2,3-dialkoxy or 2,3-diazido indolines under undivided conditions at a constant current. This operationally simple electro-oxidative procedure avoids the use of an external oxidant and displays excellent functional group compatibility. The formation of the two C-O or C-N bonds is believed to arise from the oxidation of the indoles into radical cation intermediates

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。
• Electrochemical Dearomative Dihydroxylation and Hydroxycyclization of Indoles
  作者：Ju Wu、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.202000158

  日期：2020.4.17

  We describe a simple and sustainable MgBr2‐mediated electrochemical dearomative dihydroxylation and hydroxycyclization reactions of indoles with water. MgBr2 is used in substoichiometric amount and acts as an electrolyte and potentially as a redox mediator to indirectly oxidize the indole nucleus into a bromonium ion which is involved in the aforementioned reactions.

  我们描述了一种简单且可持续的MgBr 2介导的吲哚与水的电化学脱芳香化二羟基化和羟基环化反应。MgBr 2以低于化学计量的量使用，并且充当电解质并且潜在地充当氧化还原介体，以将吲哚核间接氧化成溴离子，该溴离子参与上述反应。
• A Facile Preparation of 3-Alkylindoles via Wittig Reaction of 1-Acetylindol-3(2<i>H</i>)-ones with Stabilized Phosphonium Ylides
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Maki Uemura、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1991-26550

  日期：——

  3-Alkylindoles can be conveniently prepared by the Wittig reaction of 1-acetyl-indol-3(2H)-ones with the stabilized phosphonium ylides.

  3-烷基吲哚可以通过1-乙酰基-吲哚-3(2H)-酮与稳定的膦鎓盐的维蒂希反应方便地制备。
• Cyclization of N-acetyl-N-(ortho-chlorophenyl)-4-aminobut-2-enenitrile with zerovalent nickel complexes: conformational analysis of the N-3-cyano-prop-2-enyl chain
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Laureano Canoira

  DOI：10.1039/p29940001393

  日期：——

  e with zerovalent nickel complexes, prepared from bis(acetylacetonate)nickel(II), with either pyridine or triphenylphosphine as ligands, and triethylaluminium as reducing agent has been carried out. The α-methylene protons show a diastereotopic effect which could be explained by a rigid bridged hydrogen bound through the oxygen atom of the acetanilide group to one of the α-methylene protons and partially

  N-乙酰基-N-（邻氯苯基）-4-氨基丁-2-烯腈与双价乙酰基镍（II）合成的零价镍配合物的环化，吡啶或三苯基膦为配体，三乙基铝为还原剂已经进行了。α-亚甲基质子表现出非对映异构效应，这可以通过刚性桥接的氢来解释，该氢通过乙酰苯胺基团的氧原子与一个α-亚甲基质子键合，并且由于邻位而部分阻碍了围绕N-苯基键的旋转-代换。N片段的构象分析使用Sternhell处理进行了-3-氰基丙-2-烯基链。