2-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid | 901210-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 901210-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: SBLDOBHRXOYHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-pyridylmethylamine 、 2-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-(4-Bromo-phenyl)-1H-indol-3-yl]-N-isopropyl-N-pyridin-4-ylmethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindole-3-acetamides：FPP竞争性法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列2-芳基吲哚-3-乙酰胺法呢基蛋白转移酶抑制剂。所述化合物以法呢基焦磷酸竞争性的方式抑制酶，并且相对于相关的酶香叶基香叶基转移酶-I对法呢基蛋白转移酶具有选择性。当抑制香叶基香叶基化时，该系列抑制剂的代表性成员在基于细胞的测定中证明对HDJ-2和K-Ras法尼基化具有同等效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindole-3-acetamides：FPP竞争性法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列2-芳基吲哚-3-乙酰胺法呢基蛋白转移酶抑制剂。所述化合物以法呢基焦磷酸竞争性的方式抑制酶，并且相对于相关的酶香叶基香叶基转移酶-I对法呢基蛋白转移酶具有选择性。当抑制香叶基香叶基化时，该系列抑制剂的代表性成员在基于细胞的测定中证明对HDJ-2和K-Ras法尼基化具有同等效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00061-0

文献信息

• 2-Arylindole-3-acetamides
  作者：B.Wesley Trotter、Amy G. Quigley、William C. Lumma、John T. Sisko、Eileen S. Walsh、Christian S. Hamann、Ronald G. Robinson、Hema Bhimnathwala、D.Garrett Kolodin、Wei Zheng、Carolyn A. Buser、Hans E. Huber、Robert B. Lobell、Nancy E. Kohl、Theresa M. Williams、Samuel L. Graham、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00061-0

  日期：2001.4

  A series of 2-arylindole-3-acetamide farnesyl protein transferase inhibitors has been identified. The compounds inhibit the enzyme in a farnesyl pyrophosphate-competitive manner and are selective for farnesyl protein transferase over the related enzyme geranylgeranyltransferase-I. A representative member of this series of inhibitors demonstrates equal effectiveness against HDJ-2 and K-Ras farnesylation

  已经鉴定出一系列2-芳基吲哚-3-乙酰胺法呢基蛋白转移酶抑制剂。所述化合物以法呢基焦磷酸竞争性的方式抑制酶，并且相对于相关的酶香叶基香叶基转移酶-I对法呢基蛋白转移酶具有选择性。当抑制香叶基香叶基化时，该系列抑制剂的代表性成员在基于细胞的测定中证明对HDJ-2和K-Ras法尼基化具有同等效力。