2-[1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine | 51209-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine
• 英文别名: 2-(1-phenethyl-indol-3-yl)-ethylamine；1-Phenethyl-3-(β-amino-ethyl)-indol；1-(2-Phenylethyl)-1H-indole-3-ethanamine；2-[1-(2-phenylethyl)indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 51209-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: BHZXHGQMURJLEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到N-[2-[1-(2-phenylethyl)indol-3-yl]ethyl]cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-Phenethyl Substituted Indole Derivatives as New Melatoninergic Agonists and Antagonists.

  摘要：

  新型吲哚基N1-苯乙基取代的褪黑激素配体的效力通过使用克隆的非洲爪蟾黑素细胞的色素聚集反应进行了研究，比较了在烷酰胺乙基侧链的α和β位置上有无甲基基团的情况。未取代5-OMe的化合物8a-e均为弱拮抗剂，而引入5-OMe基团的化合物9a-e则增加了激动剂和拮抗剂的活性，除了9c（R=C3H7），它仅为激动剂，和9e（R=c-C4H7），它仅为拮抗剂。在5-OMe衍生物中引入α-甲基基团（14a-e）降低了激动剂的效力，而引入β-甲基基团对激动剂或拮抗剂的效力影响甚微。对5-OMe衍生物进行双β-甲基取代（20a-e）通常会增加激动剂的潜力（20c，R=C3H7是描述的化合物中最强的激动剂），并降低拮抗剂的效力，除了20a（R=CH3），它是这一系列化合物中最强的拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.31
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 2-[1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-Phenethyl Substituted Indole Derivatives as New Melatoninergic Agonists and Antagonists.

  摘要：

  新型吲哚基N1-苯乙基取代的褪黑激素配体的效力通过使用克隆的非洲爪蟾黑素细胞的色素聚集反应进行了研究，比较了在烷酰胺乙基侧链的α和β位置上有无甲基基团的情况。未取代5-OMe的化合物8a-e均为弱拮抗剂，而引入5-OMe基团的化合物9a-e则增加了激动剂和拮抗剂的活性，除了9c（R=C3H7），它仅为激动剂，和9e（R=c-C4H7），它仅为拮抗剂。在5-OMe衍生物中引入α-甲基基团（14a-e）降低了激动剂的效力，而引入β-甲基基团对激动剂或拮抗剂的效力影响甚微。对5-OMe衍生物进行双β-甲基取代（20a-e）通常会增加激动剂的潜力（20c，R=C3H7是描述的化合物中最强的激动剂），并降低拮抗剂的效力，除了20a（R=CH3），它是这一系列化合物中最强的拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.31

文献信息

• Discovery of novel tryptamine derivatives as GluN2B subunit-containing NMDA receptor antagonists via pharmacophore-merging strategy with orally available therapeutic effect of cerebral ischemia
  作者：Jishun Quan、Huali Yang、Fengyun Qin、Yeli He、Jiao Liu、Ying Zhao、Chao Ma、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115318

  日期：2023.3

  been designed and synthesized as novel GluN2B subunit-containing NMDA receptor (GluN2B-NMDAR) antagonists, which could simultaneously manifest the receptor-ligand interactions of representative GluN2B-NMDAR antagonists ifenprodil (1) and EVT-101 (3). In the present study, the neuroprotective potential of these compounds was explored through chemical synthesis and pharmacological characterization. Compound

  设计并合成了一系列色胺衍生物作为新型含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体 (GluN2B-NMDAR) 拮抗剂，可同时表现出代表性 GluN2B-NMDAR 拮抗剂艾芬地尔 ( 1 ) 和 EVT-101 ( 3)的受体-配体相互作用). 在本研究中，通过化学合成和药理学表征探索了这些化合物的神经保护潜力。化合物Z25的神经保护活性明显优于阳性对照药物（保护百分比：55.8 ± 0.6%对41.0 ± 2.7%），被认为是人 GluN2B-NMDA 受体的有效拮抗剂。从体外判断药理学分析表明，Z25可下调 NMDA 诱导的细胞内 Ca 2+浓度升高，Z25还可上调 NMDA 诱导的细胞内 p-ERK 1/2 表达降低，这表明Z25是 GluN2B-NMDA 受体的拮抗剂。此外，化合物Z25的类药性质的体外初步评价显示出显着的血浆稳定性。基于C57 小鼠的体内药代动力学和药效学研究，化合物Z25表现出相对较短的半衰期和较低的