2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-ribofuranosyl chloride；Hoffer’s chlorosugar；(2R,3S,5R)-5-chloro-3-(4-methylphenoxy)-2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxolane
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₃
• 分子量: 332.827
• InChiKey: VJQUMYQNPLTFOB-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 叠氮化铯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体/受体生色团修饰的三唑基非天然核苷：合成，光物理性质和与BSA相互作用的研究†

  摘要：

  已经付出了很多努力来开发具有正交识别特性的非天然，稳定，疏水性碱基对，并研究了它们对DNA双链体稳定的影响。我们在设计荧光非天然生物分子构件方面的不懈努力导致我们通过以下途径合成了一些三唑基供体/受体非天然核苷：叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应是关键步骤，我们在此报告。我们研究了它们的光物理性质，并发现了两个核苷有趣的溶剂变色荧光。还评估了两个供体-受体β-核苷以及一对α/β-核苷之间的光物理相互作用。此外，我们已经利用一种荧光核苷借助紫外线可见光和稳态荧光技术研究了其与BSA的相互作用。我们的设计概念基于这样的假设：一对这样的供体/受体核苷可能参与π堆积以及光物理相互作用，如果可以将此类核苷掺入短的寡核苷酸序列中，则会导致DNA双链体的稳定化。所以，

  DOI：

  10.1039/c6ob00500d
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有脱氧核糖取代基的环金属化铱（III）配合物

  摘要：

  酶促核苷转运的基础研究由于缺乏可以无创追踪的光学探针而受到困扰。核苷转运蛋白是完整的膜糖蛋白，介导核苷的抢救及其在细胞膜中的传递。底物识别位点是脱氧核糖，通常在核碱基之间几乎没有区别。此处报道的是核苷类似物，其中发光的，环金属化的铱（III）络合物被“点击”到脱氧核糖的C-1处，以代替规范的核碱基。生成的复合物在室温和77 K下显示可见的发光，并具有微秒长的三重态寿命。代表性的络合物在晶体学上被表征。在培养的人类癌细胞（KB3-1）中证明了转运和发光。

  DOI：

  10.1002/chem.201301776

文献信息

• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Influence of the Nucleobase and Anchimeric Assistance of the Carboxyl Acid Groups in the Hydrolysis of Amino Acid Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Munmun Maiti、Servaas Michielssens、Natalia Dyubankova、Mohitosh Maiti、Eveline Lescrinier、Arnout Ceulemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201102279

  日期：2012.1.16

  some amino acid nucleoside phosphoramidates (aaNPs) can act as substrates for viral polymerases like HIV‐1 RT. Herein, we report the synthesis and hydrolysis of a series of new aaNPs, containing either natural or modified nucleobases to define the basis for their differential reactivity. Aqueous stability, kinetics, and hydrolysis pathways were studied by NMR spectroscopy at different solution pD values

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp
• Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures
  作者：Mei-Ying Pan、Wen Hang、Xiao-Jun Zhao、Hang Zhao、Peng-Chi Deng、Zhi-Hua Xing、Yong Qing、Yang He

  DOI：10.1039/c1ob05577a

  日期：——

  Novel Janus-type nucleoside analogues (1a–d) were synthesized. Their pyrimido[4,5-d]pyrimidine base moiety has one face with a bidentate Watson–Crick donor–acceptor (DA) H-bond array of adenine and the other face with an acceptor–donor (AD) H-bond array of thymine. These nucleosides may self-associate through the self-complementary base pair. Indeed, in the solid state, compound 6d displayed a honeycomb-like supramolecular structure with tetrameric membered cavities formed through the combination of reverse Watson–Crick base pairs and aromatic stacking, in which the solvent molecules were accommodated. The result of temperature-dependent CD studies showed that the free nucleosides can form higher order chiral structures in aqueous solution.

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。
• Synthesis of a Benzophenone C-Nucleoside as Potential Triplet Energy and Charge Donor in Nucleic Acids
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Michael Weinberger

  DOI：10.1055/s-0031-1289672

  日期：2012.2

  A synthetic route to the C-nucleoside that bears benzophenone as a DNA base substitution directly at the anomeric center of the 2′-deoxyribofuranoside was worked out. Furthermore, the α-anomer of this artificial nucleoside was converted synthetically into the corresponding DNA building block and incorporated into two representative oligonucleotides by automated phosphoramidite chemistry. The chromophore-modified

  拟定了一条合成路线，该路线直接在2'-脱氧核糖呋喃糖苷的异头中心带有二苯甲酮作为DNA碱基取代基。此外，该人工核苷的α-异头物通过自动亚磷酰胺化学合成地转化为相应的DNA结构单元，并掺入两个代表性的寡核苷酸中。发色团修饰的DNA通过光谱法表征。〜350 nm处的吸收带可用于在核酸吸收范围外选择性激发二苯甲酮生色团，这使二苯甲酮核苷潜在地可用于光化学和光生物学应用。 DNA-寡核苷酸-磷光-光催化-敏化剂
• Methylated Nucleobases: Synthesis and Evaluation for Base Pairing In Vitro and In Vivo
  作者：Amit M. Jabgunde、Faten Jaziri、Omprakash Bande、Matheus Froeyen、Mikhail Abramov、Hoai Nguyen、Guy Schepers、Eveline Lescrinier、Vitor B. Pinheiro、Valérie Pezo、Philippe Marlière、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201802304

  日期：2018.8.27

  The synthesis, base pairing properties and in vitro (polymerase) and in vivo (E. coli) recognition of 2′‐deoxynucleotides with a 2‐amino‐6‐methyl‐8‐oxo‐7,8‐dihydro‐purine (X), a 2‐methyl‐6‐thiopurine (Y) and a 6‐methyl‐4‐pyrimidone (Z) base moiety are described. As demonstrated by Tm measurements, the X and Y bases fail to form a self‐complementary base pair. Despite this failure, enzymatic incorporation

  具有2-氨基-6-甲基-8-氧代-7,8-二氢嘌呤（X）的2'-脱氧核苷酸的合成，碱基配对特性以及体外（聚合酶）和体内（大肠杆菌）识别，2-甲基-6-硫代嘌呤（Y）和6-甲基-4-嘧啶酮（Z）碱基部分进行了描述。正如T m测量所证明的，X和Y碱基无法形成自互补碱基对。尽管失败了，酶促掺入实验表明，选定的DNA聚合酶识别X核苷酸，并在模板中掺入了与X相对的修饰核苷酸。在体内，X主要被确认为A / G或C基地；Y被识别为G或C碱基，Z被大多数识别为T或C。很容易替换通常参与W-C识别的核碱基中的官能团（嘌呤的6-羰基和2-氨基；嘧啶的6-羰基）导致正交（缺少与自然碱基的碱基配对）。