3-chloro-Δ³-cephem | 63821-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-chloro-Δ³-cephem
• 英文别名: 7-phenylacetylamino-3-chloro-3-cephalosporin-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；(6R,7R)-benzhydryl 3-chloro-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；3-chloro-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；benzhydryl (6R,7R)-3-chloro-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 63821-56-7
• 化学式: C₂₈H₂₃ClN₂O₄S
• 分子量: 519.021
• InChiKey: OEWRITFYXKDEFQ-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-Δ³-cephem 在 对甲酚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 头孢洛林母核
  参考文献：
  名称：

  一种头孢洛林酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢洛林酯的合成方法，以7‑苯乙酰氨‑3‑羟基‑3‑头孢‑4‑羧酸‑二苯甲酯为原料，经氯化，在C‑3位与4‑(4‑吡啶基)‑1，3‑噻唑‑2‑硫醇钠盐反应得到硫醚化合物，采用对甲酚和固定化青霉素酶分别脱除羧基和氨基保护基，再与酰氯化的AE‑活性酯反应进行C‑7位缩合反应，水解，在乙酸中结晶成功制备了头孢洛林酯；本发明的制备方法，避免了使用三氟乙酸、五氯化磷等有毒有害物质，反应条件温和，副反应少，工艺简单、收率高、成本低，产品纯度高，原料廉价易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104725425B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-Δ³-cephem
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Reductive Cross-Coupling of 3-Substituted Δ³-Cephems with Alkenyl Halides in an Al/PbBr₂/NiBr₂(bpy) Triplemetal Redox System. Synthesis of 3-Alkenyl-Δ³-cephems
  作者：Hideo Tanaka、Jinfeng Zhao、Hiroshi Kumase

  DOI：10.1021/jo001429b

  日期：2001.1.1

  successfully by cross-coupling 3-(trifluoromethylsulfonyloxy or chloro)-delta 3-cephem with alkenyl halides, e.g., vinyl bromide, trans-1-bromo-1-propene, and trans-beta-bromostyrene in an Al/cat.PbBr2/cat.NiBr2(bpy)/NMP (or DMF) system. Reduction of 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-delta 3-cephem into norcephalosporin was also achieved by a similar reaction in the presence of 5 molar equiv of water. Scope

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。
• Process for producing exo-methylenepenam compounds
  申请人：Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06339152B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention is directed to a process for preparing an exo-methylenepenam compound wherein a cephem compound is reduced with a metal having a standard oxidation-reduction potential of up to −0.3 (V/SCE) in an amount of at least one mole per mole of the cephem compound and with a metal compound having a higher standard oxidation reduction potential than the metal and in an amount of 0.001 to 10 moles per mole of the cephem compound and wherein X is a halogen atom, lower alkylsulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy, trichloromethanesulfonyloxy, arylsulfonyloxy, toluenesulfonyloxy, or halogenated sulfonyloxy

  本发明涉及一种制备外环亚甲基青霉烷化合物的方法，其中将头孢菌素化合物与具有标准氧化还原电位高达-0.3（V/SCE）的金属在摩尔比下至少一摩尔的量还原，并与具有比金属更高标准氧化还原电位的金属化合物在头孢菌素化合物的摩尔比下为0.001到10摩尔的量还原，其中X是卤素原子、低碳基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、三氯甲磺酰氧基、芳基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或卤代磺酰氧基。
• Cephalosporin-derived inhibitors of β-Lactamase. Part 4: The C3 substituent
  作者：John D. Buynak、Lakshminarayana Vogeti、Venkata Ramana Doppalapudi、George Martin Solomon、Hansong Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00205-6

  日期：2002.6

  New C3-substituted beta-lactamase inhibitors were prepared and evaluated against representative class A and class C enzymes. It was possible to improve simultaneous inhibitory activity of both classes of serine hydrolase. Other inhibitors showed high selectivity for either the class C cephalosporinases or the class A penicillinases. This represents the first time that cephalosporin-derived inhibitors have demonstrated selectivity for the class A beta-lactamases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A general route to 3-functionalized 3-norcephalosporins
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1021/jo00281a048

  日期：1989.9