(2E)-penta-2,4-dienyl prop-2-ynyl ether | 452915-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-penta-2,4-dienyl prop-2-ynyl ether
• 英文别名: (E)-5-(2-propynyloxy)-1,3-pentadiene；5-(2-propynyloxy)-(1,3E)-pentadiene；5-(2-propynyloxy)-(3E)-pentadiene；(3E)-5-prop-2-ynoxypenta-1,3-diene
• CAS: 452915-39-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: VYQQTJKGTUNKJX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-penta-2,4-dienyl prop-2-ynyl ether 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1,3,3a,6-tetrahydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚丙基乙酸乙酯和二烯炔的环加成反应：范围和机理的见解

  摘要：

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204087
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsiloxy)-5-oxa-oct-2-en-7-yne 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E)-penta-2,4-dienyl prop-2-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  铑催化的八元环合成

  摘要：

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。

  DOI：

  10.1021/jo0620462

文献信息

• Synthetic Studies and Mechanistic Insight in Nickel-Catalyzed [4+2+1] Cycloadditions
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja057741q

  日期：2006.3.1

  with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。
• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• Synthesis of Nine-Membered Carbocycles by the [4+3+2] Cycloaddition Reaction of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes
  作者：Shinichi Saito、Kyotaro Maeda、Ryu Yamasaki、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Isao Azumaya、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/anie.200907052

  日期：2010.3.1

  Various dienynes reacted efficiently with ethyl cyclopropylideneacetate in the presence of [Ni(cod)2]/PPh3, and cyclononadienes were synthesized in a selective manner. Dienynes tethered with aromatic rings were very good substrates, and the corresponding tricyclic compounds were isolated in high yields. The reaction provides a new route for the synthesis of nine‐membered carbocycles (see scheme).

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。
• Nickel catalyzed stereoselective conjugate addition of dimethylzinc upon aldimines across 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Nahoko Mukai、Keisuke Kojima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b605728d

  日期：——

  Ni(acac)2 catalyzes the five-component connection reaction of Me2Zn, alkynes, diene (of 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes), aldehydes and anisidine to furnish cyclic dienyl amines anti-2 with high remote 1,5-diastereoselectivity.

  Ni(acac)2催化了Me2Zn、炔烃、二烯（1,3-二烯-8-炔烃和 1,3-二烯-9-炔烃）、醛和苯胺的五组分连接反应，生成了具有高远程 1,5-非对映选择性的环二烯胺 anti-2。
• Selectivity in Cobalt Carbonyl Mediated Cycloaddition of Dienynes
  作者：Young Keun Chung、Kang Hyun Park、Soo Young Choi、So Yeon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-932466

  日期：——

  Dicobalt octacarbonyl mediated cycloaddition of dienynes in the presence of carbon monoxide has been studied. Three main competing reaction routes, two carbonylative cycloaddition reactions and a Diels-Alder reaction, have been recognized depending upon the substrate and reaction conditions. Judicious design of the substrate and selection of reaction conditions allow control of the reaction pathway.

  研究人员对在一氧化碳存在下由八羰基二钴介导的二炔环化反应进行了研究。根据底物和反应条件的不同，发现了三种主要的竞争反应途径，即两种羰基环加成反应和一种 Diels-Alder 反应。合理设计底物和选择反应条件可以控制反应途径。