3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-bromo-1H-pyrrole-2,5-dione | 680992-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-bromo-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-4-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 680992-81-8
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 397.228
• InChiKey: WVCIZPRYZSQKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-bromo-1H-pyrrole-2,5-dione 、 1-Boc-3-trimethylstannyl-5-azaindole 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到3-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-氮杂吲哚并咔唑类作为细胞毒性剂和Chk1抑制剂。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.086

文献信息

• Novel substituted [1,4] benzodioxino[2,3-e] isoindole derivatives, method for preparing and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Coudert Gerard

  公开号：US20060040930A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds of formula (I): wherein: A is as defined in the description, Y represents a group selected from an oxygen atom and a methylene group, R 2 represents a hydrogen atom and in that case: R 3 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) and SO 2 CF 3 , or R 2 and R 3 form a bond, R 1 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl and aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene chain, Z 1 and Z 2 each represent a hydrogen atom or Z 1 and Z 2 , together with the carbon atoms carrying them, form a phenyl group. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：A如描述中定义，Y代表从氧原子和亚甲基组中选择的一个基团，R2代表氢原子，此时：R3代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基，芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）和SO2CF3中选择的一个基团，或者R2和R3形成键，R1代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基和芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）或线性或支链的(C1-C6)烷基链中选择的一个基团，Z1和Z2各自代表氢原子或Z1和Z2与携带它们的碳原子一起形成苯基。药物。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE DERIVATIVES AND PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE SUBSTITUES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2004005233A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés de 1,3-diphénylprop-2-èn-1­one substitués, des compositions pharmaceutiques les comprenant, leurs applications en thérapeutique, notamment pour le traitement de l'ischémie cérébrale. Elle a également trait à un procédé de préparation de ces dérivés.

  这项发明涉及新的取代的1,3-二苯基丙烯酮衍生物，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗方面的应用，特别是用于治疗脑缺血。该发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• DERIVES DE 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE SUBSTITUES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：Genfit

  公开号：EP1525177A1

  公开（公告）日：2005-04-27
• NOUVEAUX DERIVES DE 1,4 BENZODIOXINO 2,3-e ISOINDOLE SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1587810A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US7202255B2
  申请人：——

  公开号：US7202255B2

  公开（公告）日：2007-04-10