1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-3-en-2-one | 204916-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-buten-2-one；1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-one
• CAS: 204916-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: BHEWZUSCOBXJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-3-en-2-one 生成 {(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(R)-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-hydroxy-methyl]-3-oxo-butyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过五价氧代磷烯方法合成阿拉伯糖的 2-和 3-膦酰基甲基衍生物的方法

  摘要：

  概述了通过五价氧杂磷烯方法合成阿拉伯糖 2-和 3-膦酰基甲基衍生物的方法。必需的五共价氧杂磷烯与单保护的乙二醛衍生物或甘油醛缩酮的缩合具有高度立体选择性，在两种情况下都产生了作为主要异构体的合成羟醛产物。4a 还原为二醇并没有产生预期的立体选择性。5 和 6 的立体化学关联是通过碳酸盐。

  DOI：

  10.1080/10426509908546211
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 生成 1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15-deoxoclerocidin

  摘要：

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02206-6

文献信息

• The Preparation and Utility of Bis(sulfinyl)imidoamidine Ligands for the Copper-Catalyzed Diels−Alder Reaction
  作者：Timothy D. Owens、Andrew J. Souers、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo020524c

  日期：2003.1.1

  The design and preparation of a novel class of ligands based on the sulfinyl imine functionality is described. In particular, an efficient and modular synthesis of bis(sulfinyl)imidoamidine (siam) ligands is reported. The versatility of the synthetic sequence is demonstrated by the preparation of various analogues to explore the effect of substitution about the ligand framework on catalytic activity

  描述了基于亚磺酰基亚胺官能团的新型配体的设计和制备。特别地，报道了双（亚磺酰基）亚氨基am（siam）配体的有效和模块化的合成。合成序列的多功能性通过制备各种类似物来证明，以探索关于配体骨架的取代对催化活性的影响。siam配体在不对称催化中的效用在Cu（II）催化的Diels-Alder反应中得到了证明，其中报道了一系列N-酰基氧杂唑烷酮二烯亲和体和二烯底物组合的高度对映和非对映选择性反应。特别值得注意的是这些不对称催化剂对涉及具有挑战性和相对不反应性的无环二烯底物的反应的效率。最后，
• Boyer, Francois-Didier; Malosse, Christian; Zagatti, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 757 - 764
  作者：Boyer, Francois-Didier、Malosse, Christian、Zagatti, Pierre、Einhorn, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the Syntheses of 2- and 3-Phosphonomethyl Derivatives of Arabinose Via Pentacovalent Oxaphospholene Methodology
  作者：Cynthia K. Mcclure、Larry A. Alegria、Todd R. Boehlow、Todd A. Madsen、Royce A. Wilkinson

  DOI：10.1080/10426509908546211

  日期：1999.1.1

  Approaches to the syntheses of 2- and 3-phosphonomethyl derivatives of arabinose via pentacovalent oxaphospholene methodology are outlined. Condensation of the requisite pentacovalent oxaphospholenes with either a mono-protected glyoxal derivative or glyceraldehyde acetonide were highly stereoselective, producing the syn aldol product as the major isomer in both cases. The reduction of 4a to the diol

  概述了通过五价氧杂磷烯方法合成阿拉伯糖 2-和 3-膦酰基甲基衍生物的方法。必需的五共价氧杂磷烯与单保护的乙二醛衍生物或甘油醛缩酮的缩合具有高度立体选择性，在两种情况下都产生了作为主要异构体的合成羟醛产物。4a 还原为二醇并没有产生预期的立体选择性。5 和 6 的立体化学关联是通过碳酸盐。
• Total synthesis of 15-deoxoclerocidin
  作者：A.S Kende、J.J Rustenhoven、K Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02206-6

  日期：2000.2

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.