tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1H-indole-1-carboxylate | 105632-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 105632-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: WTQKFWUPKZHMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1H-indole-1-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic removal of t-butyloxycarbonyl (BOC) protecting group on indoles and pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95036-6
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters

  摘要：

  第一例催化不对称1,2-加成芳基硼酸到杂芳类α-酮酯的反应已经被开发，用于高效和选择性合成四次碳含量的杂芳类α-羟基酯。在非常温和的条件下，该反应对多种α-酮酯表现良好，包括3-吲哚乙二酸酯、3-苯并呋喃乙二酸酯和3-苯并噻吩乙二酸酯，产物的收率中等到良好，且具有高的对映体过量（高达97%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26316e

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Synthesis and biological evaluation of analogs of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide
  作者：Sébastien Deslandes、Delphine Lamoral-Theys、Céline Frongia、Stefan Chassaing、Céline Bruyère、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Bernard Ducommun、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.012

  日期：2012.8

  A series of pyrrolic analogs and two series of regioisomeric pyrazolic analogs of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide were prepared. The synthesis of the two first ones was based on the condensation reaction of diversely 5-substituted 3-bromoindoles with pyrrole or pyrazole followed by addition of the intermediates on maleimide or dibromomaleimide, respectively, the so-obtained

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。
• Easy Access to Phenanthridinones via Metal-Free Cascade Benzannulation and C–N Bond Formation
  作者：Preeti、Kailas V. Kallurkar、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03040

  日期：2023.12.1

  A concise route for the synthesis of dihydrobenzo[j]phenanthridinones has been disclosed through an aryne annulation strategy under metal-free reaction conditions. The reaction involves multiple C–C and C–N bond cleavages/formations via Diels–Alder reaction, aromatization-driven C–N bond cleavage, and amide formation.

  通过在无金属反应条件下的芳基环化策略，公开了一种合成二氢苯并[ j ]菲啶酮的简明路线。该反应涉及通过狄尔斯-阿尔德反应、芳构化驱动的 C-N 键断裂和酰胺形成进行的多个 C-C 和 C-N 键断裂/形成。
• RAWAL, V. H.;CAVA, M. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 50, 6141-6142
  作者：RAWAL, V. H.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters
  作者：Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob26316e

  日期：——

  The first example of catalytic asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters has been developed for the highly efficient and enantioselective synthesis of quaternary carbon-containing heteroaromatic α-hydroxy esters. The reaction works well with a variety of α-ketoesters including 3-indoleglyoxylates, 3-benzofuranglyoxylates and 3-benzothiopheneglyoxylates under very mild conditions, affording the corresponding products in moderate to good yields with high enantiomeric excesses (up to 97%).

  第一例催化不对称1,2-加成芳基硼酸到杂芳类α-酮酯的反应已经被开发，用于高效和选择性合成四次碳含量的杂芳类α-羟基酯。在非常温和的条件下，该反应对多种α-酮酯表现良好，包括3-吲哚乙二酸酯、3-苯并呋喃乙二酸酯和3-苯并噻吩乙二酸酯，产物的收率中等到良好，且具有高的对映体过量（高达97%）。