Diethyl-(cyclohexen-(1)-yl-ethinyl)-aluminium | 20118-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Diethyl-(cyclohexen-(1)-yl-ethinyl)-aluminium
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl-diethylalumane
• CAS: 20118-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₉Al
• 分子量: 190.264
• InChiKey: RGBVUAWQIYSRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-(cyclohexen-(1)-yl-ethinyl)-aluminium 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4S,6R)-2-tert-Butyl-4-cyclohex-1-enylethynyl-6-hexyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols

  摘要：

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00512-7
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 氯化二乙基铝 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 Diethyl-(cyclohexen-(1)-yl-ethinyl)-aluminium
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和炔基铝试剂的路易斯碱定向环加成反应

  摘要：

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401952k