acetaldehyde sodium bisulfite | 918-04-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: acetaldehyde sodium bisulfite
• 英文别名: sodium;1-hydroxyethanesulfonate
• CAS: 918-04-7
• 化学式: C₂H₅O₄S*Na
• 分子量: 148.115
• InChiKey: CZDZQGXAHZVGPL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.74[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.13
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-兔子LD50：1220毫克（SO₂）/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放有毒的氮氧化物和氧化钠烟雾

储运特性：库房需通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土及水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde sodium bisulfite 在 酒石酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 乙醛
  参考文献：
  名称：

  评价葡萄酒中羟烷基磺酸的形成和稳定性。

  摘要：

  葡萄酒中羰基化合物（CC）的存在激发了一些国家研究人员的兴趣。这些化合物中某些的定量已被用作许多发酵饮料的质量参数。尽管以微量存在（乙醛除外），但它们具有强烈的嗅觉影响。此外，葡萄酒中的CC对亚硫酸氢盐具有很强的亲和力，并可以形成稳定的加合物，这也会干扰香气的特性。但是，最大的挑战是预测哪些CC对S（IV）的亲和力最强，哪些条件有利于这种相互作用。为了更好地了解CC-亚硫酸氢盐加合物形成（HASA）的反应，本研究评估了“合成酒”中22种CC的概况 含有亚硫酸氢盐，以及来自巴西东北部圣弗朗西斯科山谷的10种不同葡萄酒的真实样品。根据主成分分析（PCA）和解离常数，结果显示脂族醛与S（IV）形成加合物，而酮，环醛和反式烯烃之间的相互作用较弱，并且主要以游离形式存在。这些结果还表明，将pH 10和11定义为最适合CC-SO 2加合物离解的条件，并且可以可靠地定量总CC。

  DOI：

  10.1021/jf0709653
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 acetaldehyde sodium bisulfite
  参考文献：
  名称：

  应用醛亚硫酸钠与MGH酯化液反应制备MGH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种应用醛亚硫酸钠与MGH酯化液反应制备MGH的方法。所述MGH为乙醛酸L‑薄荷醇酯，所述方法包括以下步骤：(1)MGH酯化液与乙醛亚硫酸钠反应得到MGH钠盐溶液；(2)MGH盐溶液与乙醛反应得到含MGH粗品的混合体系；(3)分离，纯化MGH粗品，得到MGH精品和乙醛亚硫酸钠回收液。该方法生产工艺简单，操作简便，反应条件温和，且明显减少了废水和废盐的产生，大大降低了蒸馏废水设备的投入及处理固废的成本。

  公开号：

  CN112341336A

文献信息

• Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilylated Imino Derivatives of Alanine
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.58.1903

  日期：1985.7

  Trimethylsilylation of seven imino derivatives of alanine with N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide in acetonitrile was studied. The imino derivatives include 2,2′-iminodipropionitrile (1), 2,2′-iminodipropionamide (2), 2,2′-iminodipropionic acid (3), 2-(1-cyanoethylamino)propionamide (4), 2-(1-cyanoethylamino)propionic acid (5), 2-(1-carbamoylethylamino)propionic acid (6), and 3,5-dimethyl-2,6-piperazinedione (7). The reaction products were identified by gas chromatography–mass spectrometry. Under the present reaction conditions (at 100 °C for 30 min), hydrogen atoms of carboxyl and carbamoyl groups and an imide hydrogen were readily replaced by the trimethylsilyl (TMS) group, but imino hydrogens were not replaced because of the steric hindrance of N-substituent group. For the carbamoyl group, only one hydrogen was replaced. Consequently, 1 was not trimethylsilylated. Furthermore, no definite trimethylsilylation products were obtained for 4. Upon electron impact at 70 eV, 2, 3, and 5–7 gave rather simple spectra with molecular (M+) and M −15 (loss of CH3) ions characteristic of TMS derivatives. A fragment, M −117 (loss of COOTMS) or M −116 (loss of CONHTMS), was very prominent for 2, 3, 5, and 6. Other important ions such as m/z 70 were noted. Preparations and properties of some of the imino derivatives are also described.

  研究了七种丙氨酸的亚氨基衍生物与N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide在乙腈中的三甲基硅烷化反应。这些亚氨基衍生物包括：2,2′-亚氨基双丙腈（1）、2,2′-亚氨基双丙酰胺（2）、2,2′-亚氨基双丙酸（3）、2-(1-氰乙基氨基)丙酰胺（4）、2-(1-氰乙基氨基)丙酸（5）、2-(1-氨甲酰乙基氨基)丙酸（6）和3,5-二甲基-2,6-多氟唑烷二酮（7）。通过气相色谱-质谱法识别反应产物。在当前反应条件下（100 °C，30分钟），羧基和氨甲酰基的氢原子以及内酰胺氢原子都易于被三甲基硅基（TMS）取代，但由于N-取代基的 steric hindrance，亚氨基氢原子没有被取代。对于氨甲酰基，仅取代了一个氢原子。因此，1未被三甲基硅烷化。此外，对于4未获得明确的三甲基硅烷化产物。通过70 eV的电子轰击，2、3和5-7产生了相对简单的谱图，显示出分子离子（M+）和M -15（失去CH3）峰，这是TMS衍生物的特征。对于2、3、5和6，碎片离子M -117（失去COOTMS）或M -116（失去CONHTMS）非常显著。还注意到其他重要离子如m/z 70的存在。还描述了一些亚氨基衍生物的制备和性质。
• Direct Reductive Amination of Aldehyde Bisulfite Adducts Induced by 2-Picoline Borane: Application to the Synthesis of a DPP-IV Inhibitor
  作者：Margaret Faul、Rob Larsen、Adam Levinson、Jason Tedrow、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1021/jo3023878

  日期：2013.2.15

  Aldehyde-bisulfite adducts dervied from unstable parent aldehydes were reductively alkylated in a direct fashion with a variety of amines. This approach features the use of 2-picoline borane as the reducing agent and a protic solvent for the reaction media and has been successfully applied to the synthesis of a DPP-IV inhibitor and a variety of other amines.

  由不稳定的母体醛衍生的醛-亚硫酸氢盐加合物以直接方式与多种胺还原烷基化。该方法的特征是使用2-甲基吡啶硼烷作为还原剂和质子溶剂作为反应介质，并已成功应用于DPP-IV抑制剂和多种其他胺的合成。
• Aminoalkanesulfonic acids IV: Synthesis of mitodepressive N-nitrosoaminoalkanesulfonic acids
  作者：Lj. Butula、Ž Bukovec

  DOI：10.1002/jps.2600690817

  日期：1980.8

  degrees. Nitrosation yielded the corresponding N-nitroso derivatives. Mitodepressive activity on cresse (Lepidium sativum L.) was determined, and all compounds examined possessed growth inhibition activity. The N-nitroso derivatives were slightly less active but also showed less toxicity than the parent aminoalkanesulfonic acids.

  由取代的胺和醛亚硫酸氢钠在40-60度下合成氨基链烷磺酸钠。亚硝化产生相应的N-亚硝基衍生物。测定了对十字花科植物（Lepidium sativum L.）的线粒体抑制活性，并且所检查的所有化合物均具有生长抑制活性。N-亚硝基衍生物的活性略低于母体氨基烷磺酸，但毒性也较小。
• Variation of pH in reaction of sodium sulfide with carbonyl compounds
  作者：A. M. Ivanov、O. S. Altukhova、I. A. Ivanov

  DOI：10.1007/s11167-005-0209-z

  日期：2004.12

  The results of an experimental study of how pH varies in the course of a reaction between sodium sulfite and carbonyl compounds are presented.

  本文介绍了对亚硫酸钠和羰基化合物反应过程中 pH 值如何变化的实验研究结果。
• Nesterenko, S. A.; Bogatchuk, Yu. Ya.; Kofanov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1666 - 1670
  作者：Nesterenko, S. A.、Bogatchuk, Yu. Ya.、Kofanov, V. I.

  DOI：——

  日期：——