(R)-4-Benzyloxyphenyl-N-methylglycinamide | 180715-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxyphenyl-N-methylglycinamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 180715-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: SMENUQUNCVZCMV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxyphenyl-N-methylglycinamide 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -30.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (S)-alpha-甲基-4-羧基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine

  摘要：

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/a704704e
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-4-Benzyloxyphenyl-N-methylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine

  摘要：

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/a704704e

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-αM4CPG, a selective antagonist of metabotropic glutamate receptors
  作者：Dawei Ma、Hongqi Tian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00182-6

  日期：1996.6
• Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine
  作者：Dawei Ma、Hongqi Tian

  DOI：10.1039/a704704e

  日期：——

  (R)-4-Hydroxyphenylglycine was protected with a benzyl group and a methyl group was introduced at the α position by using the self-regeneration-of-stereocentre method. After the 4-hydroxy group had been converted into the corresponding trifluoromethanesulfonate (triflate), three palladium-catalyzed reactions were employed to furnish (S)-α-methyl-4-phosphonophenylglycine [(S)-MPPG], (S)-α-methyl-4-(tetrazol-5-yl)phenylglycine [(S)-MTPG] and (S)-4-carboxyphenyl-α-methylglycine [(S)-αM4CPG], a class of new and selective antagonists of metabotropic glutamate receptors.

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。