3-(2-azido-acetylamino)propionic acid methyl ester | 1030380-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-azido-acetylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2-bromoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1030380-54-1
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 224.054
• InChiKey: SDJPEDWOLRBQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azido-acetylamino)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-连接的氮杂双环[5.3.0]癸烷Smac模拟物-Zn2 +螯合剂作为双重作用抗肿瘤剂。

  摘要：

  报告并表征了基于氮杂双环[5.3.0]癸烷（ABD）Smac模拟支架与Zn2 +螯合的2,2'-二甲基吡啶胺（DPA）连接的推定双作用化合物（DAC 3a-d），并对其进行了表征。描述了它们的合成，它们在无细胞测定中的靶亲和力（cIAP1 BIR3，Zn2 +），它们的促凋亡作用以及在对Smac模拟物敏感的肿瘤细胞中的细胞毒性。有时可以感觉到Zn2 +螯合对DPA取代的DAC 3a-d体外活性的有限影响，但并未导致强烈的细胞协同作用。特别是，将DPA与ABD支架连接的接头似乎会影响细胞的Zn2 +螯合，较长的亲脂性接头/ DAC 3c是最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(2-azido-acetylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  化合物的分子式（I），其中取代基如权利要求书中定义的那样，作为农药是有用的，特别是作为除草剂。

  公开号：

  WO2020165321A1

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20130040964A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed “click-chemistry”, and medical-diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Role of Side-Chain Bioisosteres in Determining the Binding Affinity of Click Chemistry Derived RGD Peptidomimetics to α_vβ₃Integrin
  作者：Pierangelo Fabbrizzi、Gloria Menchi、Silvia Raspanti、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1002/ejoc.201403129

  日期：2014.12

  Triazole-containing Arg-Gly-Asp (RGD) peptidomimetics capable of interacting with αvβ3 integrin were developed through click chemistry. The role of the diverse range of guanidine bioisosteres for the arginine mimetic moiety was evaluated in vitro together with different appendages on the aspartic acid side of the peptidomimetic. The corresponding azides and alkynes were constructed through the application

  能够与 αvβ3 整联蛋白相互作用的含三唑的 Arg-Gly-Asp (RGD) 肽模拟物是通过点击化学开发的。在体外评估了各种胍生物电子等排体对精氨酸模拟物部分的作用以及肽模拟物天冬氨酸侧的不同附属物。相应的叠氮化物和炔烃是通过应用简单的模块化反应构建的。整合素结合测定允许选择结合活性的最佳胍生物电子等排体；带有天冬氨酸部分的叠氮化物片段上的芳环被证明是不必要的。命中化合物的分子模型计算表明，三唑和 2-氨基吡啶环参与了与 Tyr178 的重要 π 堆积相互作用。
• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：EP3923728A1

  公开（公告）日：2021-12-22