3-(o-tolyl)propanenitrile | 26016-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)propanenitrile
• CAS: 26016-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: NILUTMFDHHGQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)propanenitrile 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (1,3,4)Thiadiazolo(3,2-a)-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-9(1H)-one, 6-(2-(2-methylphenyl)ethyl)-
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)acrylonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(o-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计、合成和生物学评价，发现和鉴定新型 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮衍生物作为有效的 β2-肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02074

文献信息

• 烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111484472A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。
• Electrochemical Tandem Olefination and Hydrogenation Reaction with Ammonia
  作者：Xiaofeng Zhang、Runze Jiang、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01024

  日期：2021.11.19

  Horner–Wadsworth–Emmons/hydrogenation tandem reaction was achieved using ammonia as electron and proton donors. The reaction could give two-carbon-elongated ester and nitrile from aldehyde or ketones directly. This reaction could proceed with a catalytic amount of base or even without a base. The ammonia provides both the electron and proton for this tandem reaction and enables the catalyst-free hydrogenation

  使用氨作为电子和质子供体实现了电化学 Horner-Wadsworth-Emmons/氢化串联反应。该反应可以直接由醛或酮得到双碳延伸的酯和腈。该反应可以在催化量的碱或什至没有碱的情况下进行。氨为该串联反应提供电子和质子，并使 α,β-不饱和 HWE 中间体的无催化剂氢化成为可能。报告了 40 多个例子，并且可以容忍包括杂环和羟基在内的官能团。
• Synthesis of Nitriles from Aldehydes with Elongation of the Molecule with Two Carbon Atoms
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexander Zarochintsev、Tatiana Petrushina、Anastasia Cherkasova、Gleb Denisov、Ilia Cherkashchenko、Olga Chusova、Oh Jinho、Chun Man-Seog、Dmitry L. Usanov、Sergei E. Semenov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201801412

  日期：2019.1.10

  A new protocol for the synthesis of nitriles from carbonyl compounds with elongation of the molecule with two carbon atoms was developed. It involves a reaction of ethyl cyanoacetate with different aldehydes in the presence of iron pentacarbonyl as a reducing agent. This protocol is very simple and requires only commonly available reagents, with no catalyst or complicated ligands being employed.

  开发了一种新的协议，用于从羰基化合物合成腈，同时使该分子具有两个碳原子的伸长。它涉及在五羰基铁作为还原剂存在下氰基乙酸乙酯与不同醛的反应。该方案非常简单，只需要通常可用的试剂，而无需使用催化剂或复杂的配体。
• A strategy for generating aryl radicals from arylborates through organic photoredox catalysis: photo-Meerwein type arylation of electron-deficient alkenes
  作者：Y. Iwata、Y. Tanaka、S. Kubosaki、T. Morita、Y. Yoshimi

  DOI：10.1039/c7cc09140k

  日期：——

  Photoinduced reactions of arylboronic acids with electron deficient alkenes under mild organic photoredox catalysis conditions lead to the formation of Meerwein arylation type adducts via the generation of aryl radicals.

  的温和的有机photoredox催化条件下芳基硼酸与缺电子烯烃的光诱导反应导致形成meerwein芳基化反应类型的加合物通过芳基的生成。
• [EN] Process for the Catalytic Reversible Alkene-Nitrile Interconversion<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INTERCONVERSION RÉVERSIBLE CATALYTIQUE ENTRE GROUPEMENTS ALCÈNE ET NITRILE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017093149A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention refers to processes for catalytic reversible alkene-nitrile interconversion through controllable HCN-free transfer hydrocyanation.

  本发明涉及通过可控的无氰化氢转移氢氰化反应进行催化可逆烯烃-腈互变的过程。