3-(2-aminophenylthio)prop-1-yne | 58432-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-aminophenylthio)prop-1-yne
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)aniline；Benzenamine, 2-(2-propynylthio)-；2-prop-2-ynylsulfanylaniline
• CAS: 58432-15-8
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: UTYCPAKHBAYYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenylthio)prop-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-[(E)-styryl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenylthio)prop-1-yne 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-aminophenylthio)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of triazole-based macrocyclic amides through click chemistry
  作者：Ramasamy Anandhan、Ayyavoo Kannan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1254800

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Triazole-based macrocyclic amides 1–12 with amide group as the intrannular functionality has been synthesized through click chemistry. Triazole-based macrocyclic amides 1–12 show good anti-inflammatory activity even at low concentration (50 µg/mL) when compared to that of the reference drug prednisolone. BINOL-based chiral macrocyclic amides and pyridine-based macrocyclic amides show better

  摘要 通过点击化学合成了具有酰胺基团作为环内官能团的三唑基大环酰胺 1-12。与参考药物泼尼松龙相比，基于三唑的大环酰胺 1-12 即使在低浓度 (50 µg/mL) 下也显示出良好的抗炎活性。基于 BINOL 的手性大环酰胺和基于吡啶的大环酰胺显示出比​​其他合成的大环酰胺更好的抗炎活性。图形概要
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Carbene/Alkyne Metathesis/N–H Insertion: Synthesis of Benzofused Six-Membered Azaheterocycles
  作者：Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00596

  日期：2020.4.3

  The Cp*RuCl-based catalyst enables expedient access to a variety of benzofused six-membered azaheterocycles from unprotected o-alkynylanilines and trimethylsilyldiazomethane through an unprecedent tandem carbene/alkyne metathesis/N–H insertion reaction. The transformation takes place under mild reaction conditions (room temperature, <15 min) and with excellent functional group tolerance. The synthetic

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。
• 一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN104987317B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。
• Bile acid based receptors for multiple metal ion recognition
  作者：Aradhana Nayal、Pradeep Kumar Muwal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.017

  日期：2019.3

  A series of bile acid based receptors having triazole unit along with some additional heteroatom containing moieties as coordinating units for transition metal ion recognition has been synthesized. The UV–Vis studies revealed that these receptors show significant multiple binding affinity for Hg2+, Cd2+, Pb2+ and Cu2+ ions.

  已经合成了一系列具有三唑单元以及一些另外的含杂原子的部分作为用于过渡金属离子识别的配位单元的基于胆汁酸的受体。UV-Vis研究表明，这些受体对Hg 2 +，Cd 2 +，Pb 2+和Cu 2+离子具有明显的多重结合亲和力。
• Heteroannulation through Copper Catalysis: A Novel Cyclization Leading to a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Benzothiazolines
  作者：Bidisha Nandi、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1021/ol990165g

  日期：2000.2.1

  3-(2-Aminophenylthio)prop-1-yne 8 reacted with aryl iodides 9-18 under palladium-copper catalysis leading to the disubstituted alkynes 19-28 which after tosylation underwent a novel cyclization under copper catalysis to 2-substituted benzothiazolines 29-38. The expected 3-(arylidine)-2,3-dihydrobenzothiazines were not obtained.

  [反应：参见文本] 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔8在钯-铜催化下与芳基碘化物9-18反应，生成二取代炔烃19-28，在甲苯磺酸作用下，该取代基在铜催化下经历了新型环化反应2-取代的苯并噻唑啉29-38。没有获得预期的3-（芳基）-2，3-二氢苯并噻嗪。