(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]butyl]tetrahydropyran-3,4,5-triol | 1616111-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]butyl]tetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 1,4-bis(α-D-mannopyranosyl)butane；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1616111-66-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 382.408
• InChiKey: OOFXAKDOADTRQJ-MVGRPQHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)but-2-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]butyl]tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  不可水解的C-二糖，一种新型的DC-SIGN配体。

  摘要：

  由于这种C型凝集素在感染过程中的重要性，发现DC-SIGN受体有效配体是抗病毒药物设计最具挑战性的概念之一。DC-SIGN识别甘露糖基化和岩藻糖基化的寡糖，但糖苷键可用于化学和酶促降解。为了避免这个问题，稳定的糖苷模拟物的合成已引起越来越多的关注。在这项工作中，我们首次建立了基于d-甘露聚糖和l-fuco构型的单价和二价C-糖苷作为预期的DC-SIGN配体。特别地，l-岩藻糖糖模拟物比相应的d-甘露糖糖模拟物更具活性。对于显示出比天然配体Lex高约两倍的活性的简单1,4-双（α-1-呋喃核糖基）丁烷（SPR：IC50 0.43 mM）评估了最高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.005

文献信息

• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140243283A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备该化合物的方法。
• Mannose Derivatives for Treating Bacterial Infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160235775A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Mannose derivatives for treating bacterial infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10669298B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及可用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有式 I： 本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制造本发明化合物的工艺。
• 2,7-dibromospiro[fluorene-9,4′-piperidine] compounds
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10913761B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及可用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有式 I： 本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制造本发明化合物的工艺。